benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline | 1613287-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
• 英文别名: 16,18-Dioxa-2,9,11-triazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,19]icosa-1(20),3,5,7,9,11,13,15(19)-octaene；16,18-dioxa-2,9,11-triazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,19]icosa-1(20),3,5,7,9,11,13,15(19)-octaene
• CAS: 1613287-74-3
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: NBYAWAMTHQATTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 、 2-氨基-N-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的C–N键的形成和裂解，合成苯并咪唑[1,2- a ]喹唑啉衍生物

  摘要：

  研究了N-（2-苯并咪唑基）-2-氨基苯甲酰胺与2-卤代苯甲醛的铜（I）催化的多米诺反应。该方法基于顺序的CuI催化的Ullmann反应（C–N键形成）和两个键裂解反应，为CuI / 1-脯氨酸催化的苯并咪唑并[1,2- a ]喹唑啉合成提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/jo5007398

文献信息

• CuI-Catalyzed C–N Bond Formation and Cleavage for the Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Chao Li、Wen-Ting Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/jo5007398

  日期：2014.6.20

  domino reaction of N-(2-benzimidazolyl)-2-aminobenzamide and 2-halogenated benzaldehyde has been studied. The procedure is based on a sequential CuI-catalyzed Ullmann reaction (C–N bond formation) and two bond cleavage reactions and provides an efficient strategy for the synthesis of benzimidazo[1,2-a]quinazolines catalyzed by CuI/l-proline.

  研究了N-（2-苯并咪唑基）-2-氨基苯甲酰胺与2-卤代苯甲醛的铜（I）催化的多米诺反应。该方法基于顺序的CuI催化的Ullmann反应（C–N键形成）和两个键裂解反应，为CuI / 1-脯氨酸催化的苯并咪唑并[1,2- a ]喹唑啉合成提供了有效的策略。