D-valine benzhydryl ester, tosylate salt | 71264-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-valine benzhydryl ester, tosylate salt
• 英文别名: benzhydryl (2R)-2-amino-3-methylbutanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 71264-17-0
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 455.575
• InChiKey: AGCHBNBFJCNYDT-PKLMIRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 、 D-valine benzhydryl ester, tosylate salt 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-BOC-D-Valin-benzhydrylester
  参考文献：
  名称：

  Wolfe,S.; Jokinen,M.G., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1388 - 1396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further evidence for the involvement of a monocyclic β-lactam in the enzymatic conversion of δ-L-α-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-valine into isopenicillin N.
  作者：J.E. Baldwin、M. Bradley、R.M. Adlington、W.J. Norris、N.J. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90503-4

  日期：1991.1

  Incubation of δ--α-aminoadipoyl--[3-13Ccysteinyl--[3-2H]valine with Isopenicillin N Synthase (IPNS) resulted in the observation of a ‘shunt metabolite’, which we believe is formed from the collapse of an enzyme bound monocyclic β-lactam intermediate. Chemical studies into the origin of the shunt metabolite suggest its formation occurred after initial β-lactam ring closure. Further chemical studies

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。
• LUENGO, J. M.;ALEMANY, M. T.;ARIN, M. J.;DIEZ, M. T.;SALTO, F., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N, C. 600-602
  作者：LUENGO, J. M.、ALEMANY, M. T.、ARIN, M. J.、DIEZ, M. T.、SALTO, F.

  DOI：——

  日期：——
• Heteropeptides, intermediates in the biosynthesis of penicillins
  申请人：Antibioticos, S.A.

  公开号：EP0209363B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• Wolfe,S.; Jokinen,M.G., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1388 - 1396
  作者：Wolfe,S.、Jokinen,M.G.

  DOI：——

  日期：——