5-氨基-2-氟苯酚 | 100367-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-氨基-2-氟苯酚
• 英文名称: 5-amino-2-fluorophenol
• CAS: 100367-48-4
• 化学式: C₆H₆FNO
• 分子量: 127.118
• InChiKey: XQYICHLOAMMXKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158℃
• 沸点：
  255.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氟-3-甲氧基苯胺	4-fluoro-3-methoxyaniline	64465-53-8	C7H8FNO	141.145
  3-氨基-4-氟苯酚	5-hydroxy-2-fluoroaniline	62257-16-3	C6H6FNO	127.118
  2-氟-5-硝基苯酚	2-fluoro-5-nitrophenol	22510-08-3	C6H4FNO3	157.101

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-氟苯酚 在 咪唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-fluorophenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫(vi)氟化物交换作为合成二芳基硫酸酯核心衍生物作为有效丙型肝炎病毒NS5A抑制剂的关键反应及其结构-活性关系研究†

  摘要：

  设计并合成了极其有效的新型丙型肝炎病毒 (HCV) 非结构 5A (NS5A)，其具有取代的硫酸联芳基核心结构。基于先前报道的新型 HCV NS5A 抑制剂，其具有针对 HCV 基因型 1b 和 2a 表现出两位数皮摩尔半最大有效浓度 (EC 50 ) 值的硫酸联芳基核心结构，配备含有不同取代芳基的硫酸酯核心结构的新型抑制剂组进行了探索。在这项研究中，采用了芳基磺酰氟和芳基甲硅烷基醚之间的高效化学选择性偶联反应，称为硫（VI ）氟化物交换（SuFEx）反应。在基于SuFEx化学制备的抑制剂中，化合物14、15和29表现出针对GT-1b的两位数皮摩尔EC 50值以及针对HCV GT- 2a菌株的一位数或亚纳摩尔活性。还合成了在硫酸盐核心结构两侧含有咪唑和酰胺部分的非对称抑制剂。此外，还制备了靶向 NS5A 蛋白的生物素化探针，用于使用相同的合成方法进行标记。

  DOI：

  10.1039/c8ra05471a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲氧基苯胺 在 BCl₃ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以43.9 g (87.8%)的产率得到5-氨基-2-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives

  摘要：

  喹啉衍生物在神经肽Y（NPY）受体配体中很有用，特别是作为神经肽Y（NPY）拮抗剂非常有效。这些化合物在制药制剂中很有用，用于治疗或预防关节炎、心血管疾病、糖尿病、肾衰竭、进食障碍或肥胖症。

  公开号：

  US20020198194A1

文献信息

• INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID
  申请人：Axial Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US20200290970A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present disclosure provides compounds useful for the prevention of amyloid formation and the treatment of amyloid related disorders, including synucleopathies such as Parkinson's Disease.

  本公开提供了用于预防淀粉样蛋白形成和治疗与淀粉样蛋白相关疾病的化合物，包括如帕金森病这样的突触核蛋白病。
• Substituted-3H-imidazo[4,5-c]pyridine and 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine series of novel Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1) and Stimulator for Interferon Genes (STING) modulators as cancer immunotherapeutics
  申请人：Stingray Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200039979A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Substituted -3H-imidazo[4,5-c]pyridine and 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine series of novel Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1) and related compounds, which are useful as inhibitors of ENPP1; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of the ENPP1.

  取代的-3H-咪唑[4,5-c]吡啶和1H-吡咯[2,3-c]吡啶系列新型胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1 (ENPP1)及相关化合物，其作为ENPP1的抑制剂是有用的；制造这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与ENPP1功能障碍相关的疾病的方法。
• [EN] SULFAMOYL-ARYLAMIDES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] SULFAMOYL-ARYLAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS DANS LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014033170A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein B, R1, R2 and R4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these inhibitors and to their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  乙肝病毒复制抑制剂，包括式(I)及其立体异构体、盐、水合物、溶剂化物，其中B、R1、R2和R4的含义如本文所述。本发明还涉及包含这些抑制剂的药物组合物及其用途，单独使用或与其他乙肝病毒抑制剂联合使用，用于乙肝治疗。
• Design and synthesis of 4-anilinoquinazolines as Raf kinase inhibitors. Part 1. Selective B-Raf/B-RafV600E and potent EGFR/VEGFR2 inhibitory 4-(3-hydroxyanilino)-6-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)quinazolines
  作者：Cheng-I Lee、Chu-Bin Liao、Chih-Shang Chen、Fen-Ying Cheng、Yu-Hsuan Chung、Yu-Chuan Wang、Sian-Yi Ciou、Wen-Yun Hsueh、Tzu-Hao Lo、Guan-Ru Huang、Hsin-Yi Huang、Chia-Shen Tsai、Yu-Jung Lu、Shih-Hsien Chuang、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104715

  日期：2021.4

  This paper presents the design and synthesis of 4-(3-hydroxyanilino)-6-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)quinazolines of scaffold 9 as selective B-Raf/B-RafV600E and potent EGFR/VEGFR2 kinase inhibitors. Total 14 compounds of scaffold 9 having different side chains at the triazolyl group with/without fluoro substituents at the anilino group were synthesized and investigated. Among them, 9m with a 2-carbamoylethyl

  本文介绍了支架9的 4-(3-羟基苯胺基)-6-(1 H -1,2,3-三唑-4-基)喹唑啉作为选择性 B-Raf/B-Raf V600E和有效的设计和合成EGFR/VEGFR2激酶抑制剂。合成并研究了在三唑基具有/不具有氟取代基的三唑基基团处具有不同侧链的支架9的总共14种化合物并进行了研究。其中，具有 2-氨基甲酰基乙基侧链和 C-4'/C-6' 二氟取代基的9m是最有效的，它选择性地抑制 B-Raf (IC 50 : 57 nM) 和 B-Raf V600E (IC 50 : 51 nM) 超过 C-Raf (IC 50 : 1.0 μM)。化合物9m还积极抑制 EGFR (IC 50 : 73 nM) 和 VEGFR2 (IC 50 : 7.0 nM) 但不抑制EGFR T790M和 PDGFR-β (IC 50 : >10 μM)。尽管在酶促测定中对 B-Raf 和 B-Raf
• PYRAZINECARBOXAMIDE COMPOUND
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC.

  公开号：US20140323463A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  [Problem] A compound which is useful as an inhibitor on EGFR T790M mutation kinase activity is provided. [Means for Solution] The present inventors have investigated a compound having an inhibitory action on an EGFR T790M mutation kinase, and have found that a pyrazinecarboxamide compound has an inhibitory action on an EGFR T790M mutation kinase, thereby completing the present invention. The pyrazinecarboxamide compound of the present invention has an inhibitory action on an EGFR T790M mutation kinase, and can be used as an agent for preventing and/or treating EGFR T790M mutation positive cancer, in another embodiment, EGFR T790M mutation positive lung cancer, in a still other embodiment, EGFR T790M mutation positive non-small cell lung cancer, in further still another embodiment, EGFR T790M mutation protein positive cancer, in further still another embodiment, EGFR T790M mutation protein positive lung cancer, in further still another embodiment, EGFR tyrosine kinase inhibitor-resistant cancer, in further still another embodiment, EGFR tyrosine kinase inhibitor-resistant lung cancer, and in further still another embodiment, EGFR tyrosine kinase inhibitor-resistant non-small cell lung cancer, or the like.

  提供一种作为EGFR T790M突变激酶活性抑制剂的化合物。 解决方案的手段 本发明人调查了一种对EGFR T790M突变激酶具有抑制作用的化合物，并发现吡嗪羧酰胺化合物对EGFR T790M突变激酶具有抑制作用，从而完成了本发明。本发明的吡嗪羧酰胺化合物对EGFR T790M突变激酶具有抑制作用，并可用作预防和/或治疗EGFR T790M突变阳性癌症的药剂，在另一实施例中，EGFR T790M突变阳性肺癌，在另一实施例中，EGFR T790M突变阳性非小细胞肺癌，在进一步的另一实施例中，EGFR T790M突变蛋白阳性癌症，在进一步的另一实施例中，EGFR T790M突变蛋白阳性肺癌，在进一步的另一实施例中，EGFR酪氨酸激酶抑制剂耐药癌症，在进一步的另一实施例中，EGFR酪氨酸激酶抑制剂耐药肺癌，在进一步的另一实施例中，EGFR酪氨酸激酶抑制剂耐药非小细胞肺癌等。