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2-Butanone, 3-(methylsulfonyl)-, O-((methylamino)carbonyl)oxime | 34681-23-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-Butanone, 3-(methylsulfonyl)-, O-((methylamino)carbonyl)oxime
英文别名
[(Z)-3-methylsulfonylbutan-2-ylideneamino] N-methylcarbamate
2-Butanone, 3-(methylsulfonyl)-, O-((methylamino)carbonyl)oxime化学式
CAS
34681-23-7
化学式
C7H14N2O4S
mdl
——
分子量
222.26
InChiKey
CTJBHIROCMPUKL-UITAMQMPSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    83°C
  • 密度:
    1.3816 (rough estimate)
  • 颜色/状态:
    Colorless crystal
  • 溶解度:
    Readily soluble in polar organic solvents; slightly soluble in non-polar solvents; solubility (g/l @ 20 °C): in chloroform 186, acetone 172, isopropanol 101, toluene 29, carbon tetrachloride 5.3, cyclohexane 0.9, heptane 0.1
  • 蒸汽压力:
    2.0X10-6 mm Hg @ 20 °C /Technical/
  • 稳定性/保质期:
    Stable to u.v. light. Thermally stable up to 100 °C.
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /nitrogen and sulfur oxides/

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.1
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.71
  • 拓扑面积:
    93.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

ADMET

代谢
甲酸酯类化合物的新陈代谢的第一步是水解成甲酸,然后甲酸分解成二氧化碳(CO2)和相应的胺。N-甲基和N, N-二甲基衍生物的水解机制不同。N-甲基甲酸酯通过异氰酸中间体,而在N, N-二甲基甲酸酯的水解中,会形成一个加成产物,即羟基离子,产生醇和N-二甲基取代的酸。酯酶催化的水解速率在哺乳动物中比植物和昆虫快。除了水解,还会发生氧化,包括:芳香环的羟基化,O-脱烷基化,N-甲基羟基化,N-脱烷基化,脂肪侧链的氧化以及亚砜化成相应的砜。氧化与混合功能氧化酶(MFO)酶有关。在哺乳动物中,结合作用会导致O-和N-葡萄糖苷酸、硫酸盐和巯基尿酸衍生物的形成。糖苷和磷酸盐是在植物中更常见的结合产物。/甲酸酯类杀虫剂/
The first step in the metabolism of carbamates is hydrolysis to carbamic acid, which decomposes to carbon dioxide (CO2) and the corresponding amine. The mechanism of hydrolysis is different for N -methyl and N -dimethyl derivatives. The N -methyl carbamates pass through an isocyanate intermediate, whereas in the hydrolysis of N - dimethylcarbamates, an addition product with a hydroxyl ion is formed yielding the alcohol and N -dimethyl substituted acid. The rate of hydrolysis by esterases is faster in mammals than in plants and insects. Apart from hydrolysis, oxidation also takes place including: hydroxylation of the aromatic ring, O -dealkylation, N -methyl hydroxylation, N -dealkylation, oxidation of aliphatic side chains, and sulfoxidation to the corresponding sulfone. Oxidation is associated with the mixed-function oxidase (MFO) enzymes. Conjugation leads to the formation of O - and N -glucuronides, sulfates, and mercapturic acid derivatives in mammals. Glycosides and phosphates are conjugation products more common in plants. /Carbamate Pesticides/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 副作用
其他毒药 - 氨基甲酸盐
Other Poison - Carbamate
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 解毒与急救
人工呼吸(通过气管导管)应在呼吸衰竭的第一个迹象出现时开始,并持续尽可能长的时间。建议谨慎给予液体,以及一般的支持性和对症药物治疗,并绝对休息。/氨基甲酸酯类杀虫剂/
Artificial respiration (via a tracheal tube) should be started at the first sign of respiratory failure and maintained for as long as necessary. Cautious administration of fluids is advised as well as general supportive and symptomatic pharmacological treatment and absolute rest. /Carbamate pesticides/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
当发生皮肤接触时,去污程序包括去除受污染的衣物,并用碱性肥皂或碳酸氢钠溶液清洗皮肤。在清洗进行针灸的皮肤区域时应特别小心。血液可能被氨基甲酸盐污染,因此可能造成胆碱酯酶抑制的不准确测量。还应该用温水或盐水进行广泛的眼睛冲洗。在摄入情况下,如果患者意识清醒,可以通过给予吐根糖浆来诱导呕吐...随后喝...水。然而,如果杀虫剂溶解在烃类溶剂中,这种治疗方法是禁忌的。也可以进行洗胃(加入碳酸氢钠溶液或活性炭),特别是在无意识的患者中,注意防止液体吸入肺部(即,只有在放置了气管管之后)。应记录引入胃中的液体量,并将胃洗液的样本冷冻并储存以备后续化学分析。如果涉及的杀虫剂配方可用,也应储存以进行进一步分析(即,检测具有毒理学意义的杂质)。可以给予灌洗以去除摄入的化合物。/氨基甲酸酯杀虫剂/
When dermal exposure occurs, decontamination procedures include removal of contaminated clothes and washing of the skin with alkaline soap or with a sodium bicarbonate solution. Particular care should be taken in the cleaning of the skin area where venupuncture is performed. Blood might be contaminated with carbamates and therefore inaccurate measures of ChE inhibition might result. Extensive eye irrigation with water or saline should also be performed. In the case of ingestion, vomiting can be induced, if the patient is conscious, by the administration of ipecacuanha syrup... followed by... water. However, this treatment is contraindicated in the case of pesticides dissolved in hydrocarbon solvents. Gastric lavage (with the addition of bicarbonate solution or activated charcoal) can also be performed, particularly in unconscious patients, taking care to prevent aspiration of fluids into the lungs (i.e., only after a tracheal tube has been put in place). The volumes of the fluids introduced in the stomach should be recorded and samples of gastric lavage frozen and stored for subsequent chemical analysis. If the formulation of the pesticide involved is available, it should also be stored for further analysis (i.e., detection of toxicologically relevant impurities). A purge to remove the ingested compound can be administered. /Carbamate pesticides/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
氨基甲酸酯中毒的临床处理方法与有机磷中毒相似;主要区别在于通常不推荐使用普瑞洛霉素。/氨基甲酸酯/
The clinical approach to carbamate toxicity is similar to that for organophosphate poisoning; the major exception is that pralidoxime usually is not recommended. /Carbamates/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
稳定:评估气道的充足性和通气,并根据需要使用氧气、吸痰、插管、人工通气、静脉输液和心脏监护。/氨基甲酸酯/
Stabilization: Assess the adequacy of the airway and ventilation and use oxygen, suction, intubation, artificial ventilation, intravenous lines, and cardiac monitors as needed. /Carbamates/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
在哺乳动物中,口服给药后,药物以其原形和代谢物形式在尿液中排出。
In mammals, following oral administration, eliminated in the urine both in the unchanged form and as metabolites.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
目前关于哺乳动物通过吸入或口服途径接触后,氨基甲酸盐在各器官和组织的分布情况的信息很少。报告有残留物的器官包括肝脏、肾脏、大脑、脂肪和肌肉。在大鼠中,半衰期约为3-8小时。人类通过尿液排出氨基甲酸盐的速度似乎也很快,而且人类的代谢途径与大鼠相同。/氨基甲酸酯类杀虫剂/
Little information is available on the distribution of carbamates in the various organs and tissues in mammals following exposure by inhalation or the oral route. The organs in which residues have been reported are the liver, kidneys, brain, fat, and muscle.The half-life in the rat is of the order of 3-8 hr. It seems that the excretion of carbamates via urine is also rapid in man, and that the metabolic pathways in man are the same as those in the rat. /Carbamate Pesticides/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险品标志:
    Xn
  • 危险类别码:
    R22
  • WGK Germany:
    3

制备方法与用途

化学性质

丁酮飙威含有(E)-和(Z)-异构体(比例为85~90%:15~10%),呈现无色晶体状。其熔点在85~89℃之间,纯的(E)-异构体的熔点为83℃。在20℃时,蒸气压为0.266毫帕,密度为1.21克/立方厘米(20℃)。亨利常数为2.83×10⁻⁷ Pa·m³/mol。水中溶解度在20℃时为209克/升;其他溶剂中的溶解度如下:丙酮172,四氯化碳5.3,氯仿186,环己烷0.9,庚烷0.1,异丙醇101,甲苯29。丁酮砜威易溶于极性有机溶剂,微溶于非极性溶剂,并在≤100℃时保持热稳定性。其水溶液的半数致死时间(DT₅₀)分别为pH 5时501天、pH 7时18天和pH 9时16天。此外,丁酮砜威对紫外线稳定。

毒性

丁酮飙威通过口服对大鼠的半数致死剂量(LD₅₀)为458毫克/千克,兔子的这一数值为275毫克/千克。经皮接触方面,大鼠的LD₅₀大于2000毫克/千克。长期喂食实验中,在300毫克/千克饲料的条件下对大鼠无明显毒性,但1000毫克/千克饲料会导致红细胞和血浆胆碱酯酶轻微抑制作用。胶纸板黏着制剂通过口服对大鼠的LD₅₀大于5000毫克/千克,而雌鼠的急性经皮半数致死剂量为288毫克/千克。丁酮砜威是丁酮飙威在动植物组织中的代谢产物,因此其对后者的毒性实验包括部分丁酮飙威。

作用机理

丁酮砜威是一种胆碱酯酶抑制剂,具有触杀和胃毒作用的内吸性杀虫剂。它通过根部吸收后向植株顶部迁移。

应用

丁酮砜威可用于:

  • 适用作物:观赏性植物。
  • 防治对象:蚜虫、叶螨等。
合成方法

丁酮砜威可通过丁酮飙威氧化合成。具体步骤如下(图中展示):

同类化合物

(N-(2-甲基丙-2-烯-1-基)乙烷-1,2-二胺) (4-(苄氧基)-2-(哌啶-1-基)吡啶咪丁-5-基)硼酸 (11-巯基十一烷基)-,,-三甲基溴化铵 鼠立死 鹿花菌素 鲸蜡醇硫酸酯DEA盐 鲸蜡硬脂基二甲基氯化铵 鲸蜡基胺氢氟酸盐 鲸蜡基二甲胺盐酸盐 高苯丙氨醇 高箱鲀毒素 高氯酸5-(二甲氨基)-1-({(E)-[4-(二甲氨基)苯基]甲亚基}氨基)-2-甲基吡啶正离子 高氯酸2-氯-1-({(E)-[4-(二甲氨基)苯基]甲亚基}氨基)-6-甲基吡啶正离子 高氯酸2-(丙烯酰基氧基)-N,N,N-三甲基乙铵 马诺地尔 马来酸氢十八烷酯 马来酸噻吗洛尔EP杂质C 马来酸噻吗洛尔 马来酸倍他司汀 顺式环己烷-1,3-二胺盐酸盐 顺式氯化锆二乙腈 顺式吡咯烷-3,4-二醇盐酸盐 顺式双(3-甲氧基丙腈)二氯铂(II) 顺式3,4-二氟吡咯烷盐酸盐 顺式1-甲基环丙烷1,2-二腈 顺式-二氯-反式-二乙酸-氨-环己胺合铂 顺式-二抗坏血酸(外消旋-1,2-二氨基环己烷)铂(II)水合物 顺式-N,2-二甲基环己胺 顺式-4-甲氧基-环己胺盐酸盐 顺式-4-环己烯-1.2-二胺 顺式-4-氨基-2,2,2-三氟乙酸环己酯 顺式-2-甲基环己胺 顺式-2-(苯基氨基)环己醇 顺式-2-(氨基甲基)-1-苯基环丙烷羧酸盐酸盐 顺式-1,3-二氨基环戊烷 顺式-1,2-环戊烷二胺 顺式-1,2-环丁腈 顺式-1,2-双氨甲基环己烷 顺式--N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 顺式-(R,S)-1,2-二氨基环己烷铂硫酸盐 顺式-(2-氨基-环戊基)-甲醇 顺-2-戊烯腈 顺-1,3-环己烷二胺 顺-1,3-双(氨甲基)环己烷 顺,顺-丙二腈 非那唑啉 靛酚钠盐 靛酚 霜霉威盐酸盐 霜脲氰