10,10-dimethyl-8-oxo-6,9-dioxa-2,7-diazaundecanoic acid phenylmethyl ester | 228245-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-8-oxo-6,9-dioxa-2,7-diazaundecanoic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxypropyl]carbamate
• CAS: 228245-15-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 324.377
• InChiKey: IOGOYRDMUUDZBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dimethyl-8-oxo-6,9-dioxa-2,7-diazaundecanoic acid phenylmethyl ester 在 三乙基硅烷 、 氯仿 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-(3-aminopropoxy)-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于生物偶联的氨基氧基和 N-烷基氨基氧基胺的合成

  摘要：

  五种 Boc 保护的氨基氧基和N-烷基氨基氧基胺已使用常见的合成策略从现成的二碳和三碳 Cbz 保护的氨基醇合成，总产率为 60-95%。胺可以通过酰胺形成与生物分子连接，并通过亚单体合成直接结合到类肽中。随后氨基氧基和N-烷基氨基氧基的脱保护能够通过已建立的化学选择性连接方法与所需的目标分子缀合。合成的衍生物的范围允许在共轭分子之间建立不同的距离。

  DOI：

  10.1021/jo101066c
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 3-溴丙基氨基甲酸苄酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到10,10-dimethyl-8-oxo-6,9-dioxa-2,7-diazaundecanoic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于生物偶联的氨基氧基和 N-烷基氨基氧基胺的合成

  摘要：

  五种 Boc 保护的氨基氧基和N-烷基氨基氧基胺已使用常见的合成策略从现成的二碳和三碳 Cbz 保护的氨基醇合成，总产率为 60-95%。胺可以通过酰胺形成与生物分子连接，并通过亚单体合成直接结合到类肽中。随后氨基氧基和N-烷基氨基氧基的脱保护能够通过已建立的化学选择性连接方法与所需的目标分子缀合。合成的衍生物的范围允许在共轭分子之间建立不同的距离。

  DOI：

  10.1021/jo101066c

文献信息

• Synthesis of Aminooxy and <i>N</i>-Alkylaminooxy Amines for Use in Bioconjugation
  作者：Michael R. Carrasco、Carolina I. Alvarado、Scott T. Dashner、Amanda J. Wong、Michael A. Wong

  DOI：10.1021/jo101066c

  日期：2010.8.20

  Five Boc-protected aminooxy and N-alkylaminooxy amines have been synthesized in 60−95% overall yield using a common synthetic strategy from readily available two- and three-carbon Cbz-protected amino alcohols. The amines can be linked to biomolecules via amide formation and incorporated directly into peptoids via submonomer synthesis. Subsequent deprotection of the aminooxy and N-alkylaminooxy groups

  五种 Boc 保护的氨基氧基和N-烷基氨基氧基胺已使用常见的合成策略从现成的二碳和三碳 Cbz 保护的氨基醇合成，总产率为 60-95%。胺可以通过酰胺形成与生物分子连接，并通过亚单体合成直接结合到类肽中。随后氨基氧基和N-烷基氨基氧基的脱保护能够通过已建立的化学选择性连接方法与所需的目标分子缀合。合成的衍生物的范围允许在共轭分子之间建立不同的距离。