2-methoxymethyl ether-2'-hydroxyl-1,1'-binaphthyl-3-monoaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxymethyl ether-2'-hydroxyl-1,1'-binaphthyl-3-monoaldehyde
• 英文别名: 2'-hydroxy-2-(methoxymethoxy)-[1,1'-binaphthalene]-3-carbaldehyde；(S)-2-methoxymethoxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde；(S)-2-methoxymethoxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene-3-carboxaldehyde；(S)-1-methoxymethyl-bi-2-naphtholaldehyde；4-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(methoxymethoxy)naphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: QOEKHNWZJLGDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethyl ether-2'-hydroxyl-1,1'-binaphthyl-3-monoaldehyde 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二聚BINOL-亚胺-Zn（II）配合物的结构及其在对映选择性荧光识别中的作用

  摘要：

  发现含有BINOL基醛（S）-或（R）-4的吡啶在Zn 2+的存在下对苯基甘醇具有高度对映选择性的荧光响应。从（S）-4与1-苯甘醇和Zn 2+的反应中分离出手性匹配的二聚体BINOL-亚胺-Zn（II）配合物，其结构通过X射线分析确定。该SS配合物的结构与由（S）-4与d反应生成的手性不匹配SR配合物的分子模型结构的比较-苯基甘醇为观察到的高度对映选择性荧光反应的起源提供了重要的见识。发现手性匹配的SS-络合物的溶剂可及表面积比手性错配的SR-络合物的溶剂可及表面积小得多，这提供了紧密结合和结构刚性的SS-络合物，荧光大大增强。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02330
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methoxymethyl ether-2'-hydroxyl-1,1'-binaphthyl-3-monoaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用一种荧光探针测定组氨酸的浓度和对映体组成

  摘要：

  已经开发了化学选择性和对映选择性荧光探针，通过测量在两个不同波长下激发时的荧光响应来确定生物学上重要的氨基酸组氨酸的浓度和对映体组成。

  DOI：

  10.1039/d0cc07498e

文献信息

• 一类手性荧光传感器及其制备方法和在手性氨基酸识别中的应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112851533B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了如式Ⅰ所示的联萘酚衍生物或其立体异构体。所述的联萘酚衍生物是由具有手性的联萘酚衍生物和N,N‑双(2‑溴乙基)苯胺经缩合反应、再经水解得到。本发明还公开了式Ⅰ所示的联萘酚衍生物或其立体异构体作为手性荧光传感器在识别手性氨基酸中的应用，所述的联萘酚衍生物在锌离子的作用下可应用于手性识别领域，对多种氨基酸都具有良好的识别效果，具有较好的适用性、选择性与重复性。在低浓度下，可利用本发明所述的联萘酚衍生物作为对苏氨酸的荧光传感器，对其对映体组成实施定量分析，因此，本发明还公开了式Ⅰ所示的联萘酚衍生物或其立体异构体作为手性荧光传感器在手性氨基酸定量分析中的应用。
• Novel binaphthyl-containing bi-nuclear boron complex with low concentration quenching effect for efficient organic light-emitting diodes
  作者：Ying Zhou、Ji Whan Kim、Raju Nandhakumar、Min Jung Kim、Eunae Cho、Youn Soo Kim、Yoon Hee Jang、Chongmok Lee、Seungwu Han、Kwan Mook Kim、Jang-Joo Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1039/c0cc01715a

  日期：——

  OLEDs employing CMB1, a novel binaphthyl-containing bi-nuclear boron complex, as the emitter exhibited bright yellow emission with a luminous efficiency of 2.1 cd A−1.

  采用CMB1（一个新型的含二萘基双核硼配合物）作为发射体的OLED显示出明亮的黄色发光，亮度效率为2.1 cd A−1。
• A Novel Dimeric BINOL for Enantioselective Recognition of 1,2-Amino Alcohols
  作者：Krishnaswamy Velmurugan、Lijun Tang、Raju Nandhakumar

  DOI：10.1002/cjoc.201400321

  日期：2014.11

  A novel auxillary chiral dimeric binol has been designed, synthesized, and used to enantioselectively recognize 1,2‐amino alcohols through the three point of interactions, the reversible imine bond, resonance assisted hydrogen bonding and the hydrogen bonding by the additional chiral moiety introduced at the receptor. The enantioselectivities were comparable to those of the previous reported receptors

  设计，合成了一种新型的辅助手性二聚二元醇，并用于通过三个相互作用点（可逆亚胺键，共振辅助氢键和通过引入的另外的手性部分的氢键）对映选择性识别1,2-氨基醇。受体。对映选择性与先前报道的受体相当。
• Stereoconversion of Amino Acids and Peptides in Uryl-Pendant Binol Schiff Bases
  作者：Hyunjung Park、Raju Nandhakumar、Jooyeon Hong、Sihyun Ham、Jik Chin、Kwan Mook Kim

  DOI：10.1002/chem.200801036

  日期：2008.11.10

  result. Deuterium exchange of the alpha proton of alanine in the imine form was studied by (1)H NMR spectroscopy and the results support a stepwise mechanism in the L-into-D conversion rather than a concerted one; that is, deprotonation and protonation take place in a sequential manner. The deprotonation rate of L-Ala is approximately 16 times faster than that of D-Ala. The protonation step, however,

  （S）-2-羟基-2'-（3-苯基尿基-苄基）-1,1'-联萘-3-羧醛（1）形成席夫碱，具有多种非衍生氨基酸，包括非天然氨基酸。多个氢键（包括共振辅助的氢键）固定了亚胺的整个方向，并在亚胺C == N键周围激发了结构刚性。由于氨基酸的α质子的结构差异和酸度的增加，由L-氨基酸（1-1-aa）形成的亚胺被转化为D-氨基酸（1-D）的亚胺。 -aa），对于大多数处于平衡状态的氨基酸，D / L比大于10。亚胺形成后，二肽中的N末端氨基酸也主要差向D形式。密度泛函理论计算表明，在1.64 kcal mol（-1）下，1-D-Ala比1-L-Ala更稳定，与实验结果在质量上一致的值。亚胺形式丙氨酸的α质子的氘交换已通过（1）H NMR光谱进行了研究，结果支持了L-to-D转化中的逐步机理，而不是协同的机理。即，去质子化和质子化依次发生。L-Ala的去质子速率比D-Ala的去质子速率快约16倍。然
• [EN] BINAPHTHOL ALDEHYDE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BINAPHTOL ALDÉHYDE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：AMINO LUX INC

  公开号：WO2010055966A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to a binaphthol aldehyde derivative represented by Chemical Formula 1 and a method of preparing the same. The binaphthol aldehyde derivative represented by Chemical Formula 1 enables various kinds of substituent groups to be very efficiently introduced into the hydrogen position of a 2' hydroxy group of 2,2'-binaphthol-3-aldehyde. The method is advantageous in that the binaphthol aldehyde derivative represented by Chemical Formula 1 can be prepared in a safe manner at low cost.

  本发明涉及一种由化学式1表示的二萘酚醛衍生物以及其制备方法。化学式1表示的二萘酚醛衍生物使得各种取代基能够非常高效地引入到2,2'-二萘酚-3-醛的2'羟基的氢位置。该方法的优点在于，可以以低成本安全地制备由化学式1表示的二萘酚醛衍生物。