1-phthalimido-cis-2,3-diphenylaziridine | 29392-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phthalimido-cis-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: cis-1-phthalimido-2,3-diphenylaziridine；cis-2,3-Diphenyl-1-phthalimido-aziridin；2-[(2R,3S)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 29392-97-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: AADFBKFELOITOB-DETIRCLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phthalimido-cis-2,3-diphenylaziridine 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计用于合成亚砜和亚磺酰胺的一氧化硫替代物**

  摘要：

  报道了一种用于合成有机硫（IV）官能团的亚磺酰肼试剂。该试剂很容易由商业起始材料制备，并且易于热-S(O)-转移到二烯。通过利用该试剂作为-S(O)-供体，进一步证明了亚砜和亚磺酰胺的一锅三组分合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202315123
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-phthalimido-cis-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 7-(acylamino)-7-azabenzonorbornadienes and 1-(acylamino)aziridines. Generation and trapping of monosubstituted azamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a011

文献信息

• Jones, David W.; Thornton-Pett, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 809 - 816
  作者：Jones, David W.、Thornton-Pett, Mark

  DOI：——

  日期：——
• CARPINO, LOUIS A.;PADYKULA, ROBERT E.;LEE, SUNG-NUNG;HAN, GRACE Y.;KIRKLE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6047-6053
  作者：CARPINO, LOUIS A.、PADYKULA, ROBERT E.、LEE, SUNG-NUNG、HAN, GRACE Y.、KIRKLE+

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of 7-(acylamino)-7-azabenzonorbornadienes and 1-(acylamino)aziridines. Generation and trapping of monosubstituted azamines
  作者：Louis A. Carpino、Robert E. Padykula、Sung Nung Lee、Grace Y. Han、Robert K. Kirkley

  DOI：10.1021/jo00261a011

  日期：1988.12
• A Sulfur Monoxide Surrogate Designed for the Synthesis of Sulfoxides and Sulfinamides**
  作者：David Austrup、Fumito Saito

  DOI：10.1002/anie.202315123

  日期：2023.12.18

  A sulfinylhydrazine reagent for the synthesis of organosulfur(IV) functional groups is reported. The reagent is readily prepared from commercial starting materials and is amenable to thermal −S(O)− transfer to dienes. One-pot, three-component synthesis of sulfoxides and sulfinamides is further demonstrated by exploiting this reagent as an -S(O)- donor.

  报道了一种用于合成有机硫（IV）官能团的亚磺酰肼试剂。该试剂很容易由商业起始材料制备，并且易于热-S(O)-转移到二烯。通过利用该试剂作为-S(O)-供体，进一步证明了亚砜和亚磺酰胺的一锅三组分合成。