3-(3-(4-((bis(tert-butyl)phosphono)methyl)phenyl)propanoyl)-4(S)-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 300583-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(4-((bis(tert-butyl)phosphono)methyl)phenyl)propanoyl)-4(S)-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-(4-((Bis-(tert-butyl)phosphono)methyl)phenyl)propanoyl)-4-(s)-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphorylmethyl]phenyl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 300583-39-5
• 化学式: C₂₈H₃₈NO₆P
• 分子量: 515.587
• InChiKey: OPOPWSPLCSIPQO-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-((bis(tert-butyl)phosphono)methyl)phenyl)propanoyl)-4(S)-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 2,4,5-triisopropyl benzenesulfonyl azide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2(S)-azido-3-(4-(bis(tert-butyl)phosphono)methyl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Heck反应在新的α-叠氮基磷酸酪氨酸模拟物的合成中的用途，该模拟物被适当地保护用于肽合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000643x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-acryloyl-4-benzyloxazolidin-2-one 在 palladium diacetate 、 钯 氢气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 85.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 3-(3-(4-((bis(tert-butyl)phosphono)methyl)phenyl)propanoyl)-4(S)-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heck反应在新的α-叠氮基磷酸酪氨酸模拟物的合成中的用途，该模拟物被适当地保护用于肽合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000643x

文献信息

• Sh2 domain binding inhibitors
  申请人：Burke R. Terrence

  公开号：US20060167222A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Disclosed are compounds for SH2 domain binding inhibition, for example, a compound of formula (I), wherein R 1 is a lipophile; R 2 , in combination with the phenyl ring, is a phenylphosphate mimic group or a protected phenylphosphate mimic group; R 3 is hydrogen, azido, amino, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aminocarbonylalkyl, or alkylcarbonylamino, wherein the alkyl portion of R 3 may be optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of halo, hydroxy, carboxyl, amino, aminoalkyl, alkyl, alkoxy, and keto; R 6 is a linker; AA is an amino acid; and n is 1 to 6; or a salt thereof. The conformationally compounds provide enhanced binding affinity with SH2 domain protein. Also disclosed are a pharmaceutical compositions and a method for inhibiting an SH2 domain from binding with a phosphoprotein.

  本发明揭示了用于SH2结构域结合抑制的化合物，例如，式(I)的化合物，其中R1是一个疏水基；R2与苯环结合，是苯基磷酸酯类似物基团或受保护的苯基磷酸酯类似物基团；R3是氢、叠氮基、氨基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、氨基羰基烷基或烷基羰基氨基，其中R3的烷基部分可以选择地用来自卤素、羟基、羧基、氨基、氨基烷基、烷基、烷氧基和酮的取代基进行取代；R6是一个连接基；AA是一种氨基酸；n为1至6；或其盐。这些构象化合物提供了与SH2结构域蛋白的增强结合亲和力。本发明还揭示了一种制药组合物和一种抑制SH2结构域与磷酸化蛋白结合的方法。
• US7425537B2
  申请人：——

  公开号：US7425537B2

  公开（公告）日：2008-09-16
• [EN] SH2 DOMAIN BINDING INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIAISON AU DOMAINE SH2
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2004003005A2

  公开（公告）日：2004-01-08

  Disclosed are compounds for SH2 domain binding inhibition, for example, a compound of formula (I), wherein R1 is a lipophile; R2, in combination with the phenyl ring, is a phenylphosphate mimic group or a protected phenylphosphate mimic group; R3 is hydrogen, azido, amino, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aminocarbonylalkyl, or alkylcarbonylamino, wherein the alkyl portion of R3 may be optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of halo, hydroxy, carboxyl, amino, aminoalkyl, alkyl, alkoxy, and keto; R6 is a linker; AA is an amino acid; and n is 1 to 6; or a salt thereof. The conformationally compounds provide enhanced binding affinity with SH2 domain protein. Also disclosed are a pharmaceutical compositions and a method for inhibiting an SH2 domain from binding with a phosphoprotein.
• Use of a Heck Reaction for the Synthesis of a New α-Azido Phosphotyrosyl Mimetic Suitably Protected for Peptide Synthesis
  作者：Terrence R. Burke、Ding-Guo Liu、Yang Gao

  DOI：10.1021/jo000643x

  日期：2000.9.1