8-(tert-butyl)-2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine | 371161-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 8-(tert-butyl)-2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine
• 英文别名: 8-tert-butyl-2,6-dichloro-4-phenyl-2-oxo-2H-benzo[e][1,2]oxaphosphinine；8-(t-Butyl)-2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine；8-tert-butyl-2,6-dichloro-4-phenyl-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxide
• CAS: 371161-82-9
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂O₂P
• 分子量: 367.212
• InChiKey: RAQCMTGOFHTTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyl)-2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine 在 水 作用下， 生成 8-(tert-butyl)-6-chloro-2-hydroxy-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine
  参考文献：
  名称：

  3,5-二(叔丁基)-1,2-苯醌与末端乙炔在三氯化磷存在下的反应。叔丁基的同位取代

  摘要：

  3,5-二(叔丁基)-1,2-苯醌与芳基-和烷基乙炔在三氯化磷存在下反应得到4-芳基(烷基)-8-叔丁基-2,6-二氯- 2-氧代-2H-苯并[e][1,2]氧代膦作为叔丁基被氯原子的主要同位取代产物。4-芳基(烷基)-6,8-二(叔丁基)-2,5-二氯-2-氧代-和4-芳基(烷基)-6-叔丁基-2,8-二氯-2-得到氧代-2H-苯并[e][1,2]氧代膦作为次要产物。该系列稳定代表的结构由 X 射线衍射证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0292-9
• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis(tert-butyl)-2,2,2-trichlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole 、 苯乙炔 生成 8-(tert-butyl)-2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine
  参考文献：
  名称：

  亚芳基二氧基三卤代正膦与烷基和芳基乙炔反应的新数据

  摘要：

  总结了有关取代的亚芳基二氧基三卤代正膦与单烷基或芳基乙炔之间反应的新数据。该反应导致形成六元杂环-2-oxo-4-R-benzo[e]-1,2-oxaphosphorin-3-enes。讨论了正膦和乙炔分子中的取代基对本位取代和卤化区域化学的影响。已经观察到氯上叔丁基的同位取代和氯上溴和氢上碘的交换，以及苯并膦的形成。四氯邻苯醌与三氯化磷和芳基乙炔的相互作用被提议作为导致形成苯并[e]-1,2-氧杂磷的反应的新改进。一些苯并[e]-1的结构，

  DOI：

  10.1080/10426500212243

文献信息

• ——
  作者：V. F. Mironov、R. R. Petrov、A. A. Shtyrlina、I. A. Litvinov、A. T. Gubaidullin、E. N. Varaksina、A. I. Konovalov

  DOI：10.1023/a:1011377231921

  日期：——

  The reaction of 4,6-bis(tert-butyl) - 2,2,2 -trichlorobenzo[d] - 1, 3.2 -dioxaphosphole with phenylacetylene follows the mechanism of ipso-substitution of the tert-butyl group that is in para-position relative to the endocyclic O atom of the heterocycle, predominantly yielding 8-(tert-butyl)-2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine (NMR data). The structure of its hydrolysis product, 8-(tert-butyl)-6-chloro-2-hydroxy-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine, was proved by X-ray diffraction analysis.