5α.24α_FH-stigmastanone-(3) | 65556-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α.24α_FH-stigmastanone-(3)
• 英文别名: 5α.24α_FH-Stigmastanon-(3)；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 65556-63-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: BVVFRHKBULZQCQ-ASZVKTMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxysitosterol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5α.24α_FH-stigmastanone-(3)
  参考文献：
  名称：

  CONTRIBUTIONS TO THE STUDY OF MARINE PRODUCTS. X. CLIONASTEROL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01198a007

文献信息

• Stereochemistry of C-4 demethylation during conversion of obtusifoliol into poriferasterol by Ochromonas malhamensis
  作者：Furn F. Knapp、L.John Goad、Trevor W. Goodwin

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85069-0

  日期：1977.1

  H 3 ] was synthesised and incubated with the chrysophyte alga Ochromonas malhamensis which converted it into poriferasterol. A reaction sequence applied to poriferasterol showed that the tritium retained at C-4 occupied the 4α-position. This demonstrates that biological C-4 demethylation of a 4α-methylsterol precursor by O. malhamensis results in the axial 4β-hydrogen being inverted into the equatorial

  摘要 Obtusifoliol-[2,2,4- 3 H 3 ] 被合成并与金藻藻Ochromonas malhamensis 孵育，将其转化为poriferasterol。应用于 poriferasterol 的反应序列表明，保留在 C-4 的氚占据了 4α 位。这表明 O. malhamensis 对 4α-甲基甾醇前体的生物 C-4 去甲基化导致轴向 4β-氢转化为 4-去甲基甾醇产物的赤道 4α-位置。
• CONTRIBUTIONS TO THE STUDY OF MARINE PRODUCTS. VIII. THE STEROL OF SPONGES: CLIONASTEROL AND PORIFERASTEROL
  作者：FRANK R. VALENTINE、WERNER BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01203a011

  日期：1941.5
• CONTRIBUTIONS TO THE STUDY OF MARINE PRODUCTS. X. CLIONASTEROL
  作者：C. ALBERT KIND、WERNER BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01198a007

  日期：1942.7