flupyrsulfuron-methyl-sodium | 144740-54-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: flupyrsulfuron-methyl-sodium
• 英文别名: methyl 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-6-trifluoromethylnicotinate monosodium salt；flupyrsulfuron-methyl sodium salt；flupyrsulfuron-methyl；sodium;N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamimidate
• CAS: 144740-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₅O₇S*Na
• 分子量: 487.348
• InChiKey: JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  172-173°
• 溶解度：
  在有机溶剂中的溶解度（g/l，20°C）：丙酮3.1(93.4%)，乙腈4.3，苯0.028，二氯甲烷0.60，己烷<0.001，甲醇5.0，正辛醇0.19
• LogP：
  0.960

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

化学性质

氟啶嘧磺隆纯品为具有刺激性气味的白色粉状固体，熔点在165～170℃（分解），相对密度为1.55（19.3℃）。分配系数Kow lgP (20℃)：pH 5时为0.96，pH 6时为0.10。亨利常数(20℃, Pa·m³/mol)：<1×10⁻⁸(pH 5)，<1×10⁻⁹(pH 6)。在水中溶解度(20℃ , mg/L)：pH 5时为62.7，pH 6时为603；其他溶剂中溶解度(20℃, g/L)：二氯甲烷0.60，丙酮3.1，乙酸乙酯0.49，乙腈4.3，正已烷<0.001，甲醇5.0。稳定性方面，在大多数溶剂中稳定；DT₅₀(pH 5)为44天，pH 7时为12天，pH 9时为0.42天。pKa值为4.9。

作用机理

氟啶嘧磺隆与其他磺酰脲类除草剂一样，是乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂。通过杂草根和叶吸收，在植株体内传导，导致杂草停止生长并最终枯死。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀大于5000mg/kg，兔急性经皮LD₅₀大于2000mg/kg。对兔眼睛和皮肤无刺激性，并且对豚鼠的皮肤无致敏作用。大鼠吸入LC₅₀(4h)大于5.8mg/L。NOEL数据：18个月雄小鼠为25[3.51mg/(kg·d)]，雌小鼠为250[52.4mg/(kg·d)]；90天大鼠为2000[雄鼠124mg/(kg·d)，雌鼠154mg/(kg·d)]；2年大鼠为350[雄鼠14.2，雌鼠20.0mg/(kg·d)]；1年雄性狗大于5000[146.3mg/(kg·d)]，雌性狗为500[13.6mg/(kg·d)]。ADI（估计每日摄入量）为0.035mg/kg [2001]。无致突变性和遗传毒性。

应用

氟啶嘧磺隆是一种具有广谱活性的苗后除草剂，适用于禾谷类作物如小麦、大麦等。对这些作物安全，并且对环境无不良影响。因其降解速度快，无论何时施用都对下茬作物都很安全。主要用于防除部分重要的禾本科杂草和大多数阔叶杂草，例如看麦娘等。推荐使用剂量为10g (a.i.) /hm²（亩用量为0.67g (a.i.)）。

合成方法

以4-叔丁氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮和丙二酸甲酯单酰胺为起始原料，经过合环、氯化、颈基化、氯磺化、氨化制得中间体磺酰胺，最后与二甲氧基密啶氨基甲酸苯酯反应，得到目的物。反应式如下：

以图片形式展示反应过程：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flupyrsulfuron-methyl-sodium 在 phosphate buffer 作用下， 反应 720.0h， 生成 1-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-7-(trifluoromethyl)pyrido [2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fate and behaviour of flupyrsulfuron-methyl in soil and aquatic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199903)55:3<288::aid-ps890>3.0.co;2-6

文献信息

• AQUEOUS AGRICULTURAL-CHEMICAL SUSPENSION COMPOSITION
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1618784A1

  公开（公告）日：2006-01-25

  An aqueous agricultural-chemical suspension composition which contains an agricultural-chemical active ingredient highly soluble in water and, despite this, is prevented from suffering particle growth with time. The aqueous agricultural-chemical suspension composition comprises (A) an agricultural-chemical active ingredient which was a water solubility at 20 °C of 2 g/100 ml or higher and is solid at ordinary temperature, (B) at least one water-soluble compound selected from the group consisting of (B1) an inorganic acid, (B2) an inorganic acid salt, (B3) a specific organic acid, (B4) a salt of the organic acid, and (B5) an alkali metal hydroxide, and (C) water, wherein the solubility at 20 °C of the ingredient (A) in an aqueous ingredient (B) solution in which the proportion of the ingredient (B) to the water is the same as in the composition is less than 2 g/100 ml. Also provided is a process for producing the composition.

  一种水基农用化学品悬浮剂组合物，它含有一种高度溶于水的农用化学品活性成 分，尽管如此，它仍能防止颗粒随着时间的推移而增大。该水基农用化学品悬浮剂组合物包括：(A) 20 °C 时水溶性为 2 克/100 毫升或更高且在常温下为固体的农用化学品活性成分；(B) 至少一种选自以下组别的水溶性化合物：(B1) 无机酸；(B2) 无机酸盐、(B3) 特定的有机酸，(B4) 有机酸的盐，(B5) 碱金属氢氧化物，以及 (C) 水，其中成分（A）在 20 °C 时在成分（B）水溶液中的溶解度小于 2 克/100 毫升，成分（B）与水的比例与组合物中相同。此外，还提供了生产该组合物的工艺。
• Herbicide combinations comprising specific sulfonylureas
  申请人：——

  公开号：US20030050193A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  Herbicide combinations comprising an amount of components (A) and (B) have improved herbicidal action, (A) one or more herbicides of the formula (I) or salts thereof 1 and (B) denotes one or more herbicides which act selectively in some monocotyledonous crops against monocotyledonous and/or dicotyledonous harmful plants, which herbicides are selected from the group of compounds consisting of (B1) flucarbazone, (B2) BAY MKH 6561 (procarbazone), (B3) florasulam, (B4) halosulfuron (B5) tritosulfuron, (B6) picolinafen, (B7) cinidon-ethyl, (B8) sulcotrione, (B9) mesothone, (B10) bentazone. (B11) metosulam (B12) clopyralid, (B13) flufenacet, (B14) flumetsulam, (B15) flupoxam, (B16) prosulfocarb, (B17) flurtamone, (B18) aclonifen, (B19) sulfosulfuron, and (B20) flupyrsulfuron.

  由一定量成分(A)和(B)组成的除草剂组合物具有更好的除草作用、 (A) 一种或多种式(I)除草剂或其盐类 1 和 (B) 表示在某些单子叶作物中对单子叶和/或双子叶有害植物有选择性作用的一种或 多种除草剂，这些除草剂选自以下化合物组 (B1) 氟磺胺草酮、 (B2) BAY MKH 6561（丙炔草酮） (B3) 氟磺胺草醚 (B4) 氟嘧磺隆 (B5) tritosulfuron、 (B6) 吡唑醚菌酯 (B7) 西尼酮-乙基、 (B8) 磺草酮、 (B9) 介草酮、 (B10) 苯达松 (B11) 灭多威 (B12) 氯虫苯甲酰胺、 (B13) 氟噻草胺、 (B14) 氟磺胺草醚、 (B15) 氟虫氨、 (B16) 丙硫克百威、 (B17) 氟啶虫酰胺 (B18) aclonifen、 (B19) 磺隆，以及 (B20) 氟吡嘧磺隆。
• Herbicide combination
  申请人：Hills Martin

  公开号：US20050250647A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates to a herbicide combination comprising components (A) and (B), where (A) is one or more herbicides from the group of the compounds of the formula (I) or salts thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and A are as defined in claim 1; and (B) is one or more herbicides different from herbicide (A), preferably from the group of compounds consisting of (B1) herbicides which can be employed selectively and which are effective mainly against monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants, (B2) herbicides which can be employed selectively and which are effective mainly against dicotyledonous harmful plants and (B3) herbicides which can be employed selectively and which are effective mainly against monocotyledonous harmful plants, (B4) herbicides which can be employed non-selectively and which are effective against monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants, for example for use in the non-selective field or in crops which are specifically tolerant.

  本发明涉及一种除草剂组合物，由组分(A)和(B)组成，其中 (A)是式(I)化合物或其盐类中的一种或多种除草剂 其中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 和 A 如权利要求 1; 和 (B)是一种或多种不同于除草剂(A)的除草剂，最好是由以下化合物组成的化合物群 (B1)可选择性使用的、主要对单子叶和双子叶有害植物有效的除草剂， (B2)可选择性使用的、主要对双子叶有害植物有效的除草剂， (B3)可选择性使用的、主要对单子叶有害植物有效的除草剂、(B2) 可选择性使用且主要对双子叶有害植物有效的除草剂，以及 (B3) 可选择性使用且主要对单子叶有害植物有效的除草剂， (B4) 可非选择性使用且对单子叶和双子叶有害植物有效的除草剂，例如用于非选择性领域或特别耐受的作物。
• HERBICIDAL PYRIDINE SULFONAMIDE
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0575503B1

  公开（公告）日：1999-11-24
• WATER-DISPERSIBLE GRANULAR AGRICULTURAL COMPOSITIONS MADE BY HEAT EXTRUSION
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0720427B1

  公开（公告）日：1998-06-24