(5E)-5-(4-bromobenzylidene)-2-mercapto-3-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5E)-5-(4-bromobenzylidene)-2-mercapto-3-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 5-[(4-bromophenyl)methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 359.246
• InChiKey: LOJLSHOLYBISMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-(4-bromobenzylidene)-2-mercapto-3-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 、 5-溴靛红 在 potassium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5''-bromo-4'-(4-bromophenyl)-1'-methyl-1-phenyldispiro[imidazolidine-4,3'-pyrrolidine-2',3''-indoline]-2,2'',5-trione
  参考文献：
  名称：

  基于5-丙烯醛乙内酰脲和Isatins作为p53–MDM2蛋白与蛋白质相互作用抑制剂的新型Dispiro化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  以2-芳基乙内酰脲为起始原料，通过两种方法合成了一系列基于乙内酰脲的新型双螺吲哚酮类化合物作为潜在的小分子p53–MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂。一些化合物在微摩尔浓度范围内对IC50表现出对癌细胞系的中等细胞毒性，这与nutlin-3相当。两种合成的双螺吲哚满酮在p53报告基因激活试验中显示p53相关活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02726-0