2-(2-thiophenemethyl)benzonitrile | 144061-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-thiophenemethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(Thiophen-2-ylmethyl)benzonitrile
• CAS: 144061-71-2
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: CCDBZRHHMPQJBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thiophenemethyl)benzonitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 1-(thiophen-2-yl)-2-tosylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  阳极苄基C（sp 3）–H胺化：统一获得吡咯烷和哌啶

  摘要：

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01411f
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 溴苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(2-thiophenemethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh, A. Rakeeb; Morgan, Matt; Tran, Long, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1239 - 1249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative Light-Activated Iodine and Photoredox Catalysis for the Amination of Csp3 −H Bonds
  作者：Peter Becker、Thomas Duhamel、Christopher J. Stein、Markus Reiher、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201703611

  日期：2017.6.26

  interplay between molecular iodine and photoredox catalysis has been developed for dual light-activated intramolecular benzylic C−H amination. Iodine serves as the catalyst for the formation of a new C−N bond by activating a remote C −H bond (1,5-HAT process) under visible-light irradiation while the organic photoredox catalyst TPT effects the reoxidation of the molecular iodine catalyst. To explain the

  已经开发出一种利用分子碘和光氧化还原催化之间的协同相互作用的空前方法，用于双光激活分子内苄基CH胺化反应。碘通过 在可见光照射下激活远程C -H键（1,5-HAT过程）来形成新的C N键，而有机光氧化还原催化剂TPT影响分子碘催化剂的再氧化。为了解释两个涉及的光化学步骤的相容性，通过计算方法阐明了关键的N-1键活化。新的协同催化对非金属主族催化与光催化的结合具有重要意义。