tert-butythioketene | 54191-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: tert-butythioketene
• 英文别名: tert-butyl-thioketene；3,3-dimethyl-but-1-ene-1-thione；3,3-Dimethylbut-1-ene-1-thione
• CAS: 54191-76-3
• 化学式: C₆H₁₀S
• 分子量: 114.211
• InChiKey: UYCSWZJNXLISCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butythioketene 在 盐酸 作用下， 生成 N,N,3,3-四甲基硫代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Seybold,G., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, # 19, p. 710 - 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-1,2,3-thiadiazole 生成 tert-butythioketene
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Vangheluwe, Patricia; Toppet, Suzanne, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 5, p. 405 - 417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterically controlled diastereoselectivity in thio-Staudinger cycloadditions of alkyl/alkenyl/aryl-substituted thioketenes
  作者：Wei He、Junpeng Zhuang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob01214d

  日期：——

  thioketenes and imines are named as thio-Staudinger cycloadditions. The diastereoselectivity in thio-Staudinger cycloaddtions of alkyl/alkenyl/aryl-substituted thioketenes is rationalized. The steric effects of the thioketenes play an extremely important role in deciding the diastereoselectivity (cis/trans selectivity) through controlling exo- and endo-attack and subsequent ring closure. The conclusion

  硫代烯酮和亚胺的[2 + 2]环加成称为硫代-斯托丁格环加成。烷基/烯基/芳基取代的硫代烯酮的硫代-施陶丁格环加成中的非对映选择性是合理的。该thioketenes的位阻效应决定了非对映选择性（发挥着极其重要的作用，顺/反式通过控制选择性）外-和内-攻击和随后的环关闭。我们的其他实验和计算结果进一步支持了该结论。由硫代乙烯酮和线性亚胺生成的两性离子中间体中亚胺基部分的异构化也会影响非对映选择性。亚胺取代基的电子效应稍微影响非对映选择性，而顺式-β-硫代内酰胺向反式-非对映异构体的差向异构化是在碱性条件下单取代硫代乙烯酮的硫代-施陶丁格环加成中的重要因素。
• Gas-phase thermolyses. Part 3. Gas-phase thermolysis of silylated thionocarboxylic acid derivatives: a route to thioketens?
  作者：Lars Carlsen、Helge Egsgaard、Ernst Schaumann、Herbert Mrotzek、Wolf-R�diger Klein

  DOI：10.1039/p29800001557

  日期：——

  The unimolecular gas-phase thermolytic decomposition of three silylated thionocarboxylic acid derivatives (2b), (3), and (8) have been studied by the flash vacuum thermolysis–field ionization mass spectrometry technique in the temperature range from 783 to 1 404 K in order to elucidate its possible applicability as a route to thioketens. Only very minor amounts of the expected thioketens were found

  通过闪蒸真空热解-场电离质谱技术在783至1404 K为了阐明其可能的用途，作为通往硫酮的途径。仅发现了极少量的预期硫酮，而相应的酮却是主要产物。讨论了keten形成的可能机制。
• Torres, M.; Clement, A.; Strausz, O. P., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 10, p. 1208 - 1212
  作者：Torres, M.、Clement, A.、Strausz, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• LABBE, G.;VANGHELUWE, P.;TOPPET, S.;KING, G. S. D.;VAN, MEERVELT, L., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1984, 93, N 5, 405-415
  作者：LABBE, G.、VANGHELUWE, P.、TOPPET, S.、KING, G. S. D.、VAN, MEERVELT, L.

  DOI：——

  日期：——
• SEYBOLD G.; HEIBL C., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 4, 1225-1238
  作者：SEYBOLD G.、 HEIBL C.

  DOI：——

  日期：——