2-methoxy-5-bromobenzohydrazide | 24123-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-bromobenzohydrazide
• 英文别名: 5-bromo-2-methoxy benzohydrazide；5-Bromo-2-methoxybenzohydrazide
• CAS: 24123-34-0
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD08753509
• 分子量: 245.076
• InChiKey: CYUAWAKCVDQQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 2-methoxy-5-bromobenzohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-N'-[(1H-indol-2-yl)methylene]-5-bromo-2-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE, COMPOSITIONS, UTILISATIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  提供了具有A-C式结构的化合物。提供了这些化合物作为抗生素的用途，包括革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物，以及涉及这些化合物的治疗方法和用途。

  公开号：

  WO2012051708A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methoxy-5-bromobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-（邻甲氧基苯甲酰胺基）硫脲的阴离子结合：N-苯甲酰胺部分的分子内氢键的贡献。

  摘要：

  ñ - （邻-甲氧基苯甲酰氨基）硫脲（2 X / 2 Y）被发现显示出增强的阴离子与结合常数结合亲和力超过10 7个 摩尔-1 为ACO大小L的订单-和阴离子的红移吸收结合复合体在乙腈（MeCN）相对于N-苯甲酰胺硫脲（1）的乙腈（N-苯甲酰胺部分不具有o- OMe），尽管有o - OMe的供电子特性。的阴离子的吸收2 X / 2 Y复合物显示出的相同的电荷转移性质，该阴离子的1化合物，但它对取代基X的依赖性有趣地受到2 X / 2 Y中鉴定的o -MeO·⋅·HNCO六元环分子内氢键的影响。提示这种分子内氢键负责增强的阴离子结合亲和力。在存在此分子内氢键的情况下，发现2 X的阴离子结合常数与在N-苯环上的取代基X无关，就像在1的情况下一样，而2 Y的阴离子结合常数则显示出对取代基Y的放大依赖性。在N'-苯环上，但程度低于1。据称在2 Za，2 Zd和2 Ze中存在类似的环状分子内氢键，

  DOI：

  10.1002/asia.200900519

文献信息

• [EN] ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE, COMPOSITIONS, UTILISATIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2012051708A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Compounds having a structure of Formulas A-C are provided. Uses of such compounds as an antibiotic, including both gram-negative and gram-positive micro-organisms, as well as methods of treatment and uses involving such compounds are provided.

  提供了具有A-C式结构的化合物。提供了这些化合物作为抗生素的用途，包括革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物，以及涉及这些化合物的治疗方法和用途。
• ＺＮＦ１４３阻害活性を有する化合物およびその利用
  申请人：株式会社ヤクルト本社

  公开号：JP2016124812A

  公开（公告）日：2016-07-11

  【課題】ZNF143阻害効果を有する化合物並びにこれを含むZNF143阻害剤及び医薬組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物又はその塩並びにそれを含むZNF143阻害剤及びそれを有効成分とする医薬組成物。Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ（Ｉ）［ＡはＨ、メチル基、ナフチル基、フェニル基又は含窒素複素環；Ｂは、であり、Ｃは、アミド結合又はＮとＯを含有する複素芳香環；Ｄは置換／未置換のフェニル基又は単環のＮ或いはＳを含む複素芳香環；Ｃ及びＤは共に、置換基を有していてもよい縮合複素環等］【選択図】図１

  提供具有ZNF143抑制作用的化合物以及包含该化合物的ZNF143抑制剂和药物组合物。通过式（I）表示的化合物或其盐，以及包含它的ZNF143抑制剂和以其为有效成分的药物组合物。A-B-C-D（I）[其中A为氢、甲基、萘基、苯基或含氮杂环；B为，C为，含有酰胺键或含氮和氧的复杂芳香环；D为取代/未取代的苯基或含有单环的N或S的复杂芳香环；C和D均可具有取代基，也可以是融合的复杂环等]【选图】图1
• Anion Binding of<i>N</i>-(<i>o</i>-Methoxybenzamido)thioureas: Contribution of the Intramolecular Hydrogen Bond in the<i>N</i>-Benzamide Moiety
  作者：Qian-Qian Jiang、Burenkhangai Darhkijav、Hao Liu、Fang Wang、Zhao Li、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1002/asia.200900519

  日期：2010.3.1

  hydrogen bond identified in 2 X/2 Y. Such an intramolecular hydrogen bond is suggested to be responsible for the enhanced anion binding affinity. In the presence of this intramolecular hydrogen bond, the anion binding constant of 2 X was found to be independent of substituent X at the N‐phenyl ring, as in the case of 1, whereas that of 2 Y showed an amplified dependence on substituent Y at the N′‐phenyl

  ñ - （邻-甲氧基苯甲酰氨基）硫脲（2 X / 2 Y）被发现显示出增强的阴离子与结合常数结合亲和力超过10 7个 摩尔-1 为ACO大小L的订单-和阴离子的红移吸收结合复合体在乙腈（MeCN）相对于N-苯甲酰胺硫脲（1）的乙腈（N-苯甲酰胺部分不具有o- OMe），尽管有o - OMe的供电子特性。的阴离子的吸收2 X / 2 Y复合物显示出的相同的电荷转移性质，该阴离子的1化合物，但它对取代基X的依赖性有趣地受到2 X / 2 Y中鉴定的o -MeO·⋅·HNCO六元环分子内氢键的影响。提示这种分子内氢键负责增强的阴离子结合亲和力。在存在此分子内氢键的情况下，发现2 X的阴离子结合常数与在N-苯环上的取代基X无关，就像在1的情况下一样，而2 Y的阴离子结合常数则显示出对取代基Y的放大依赖性。在N'-苯环上，但程度低于1。据称在2 Za，2 Zd和2 Ze中存在类似的环状分子内氢键，
• US8853621B2
  申请人：——

  公开号：US8853621B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• Optimization and structure–activity relationships of a series of potent inhibitors of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) pyruvate kinase as novel antimicrobial agents
  作者：Nag S. Kumar、Emily A. Amandoron、Artem Cherkasov、B. Brett Finlay、Huansheng Gong、Linda Jackson、Sukhbir Kaur、Tian Lian、Anne Moreau、Christophe Labrière、Neil E. Reiner、Raymond H. See、Natalie C. Strynadka、Lisa Thorson、Edwin W.Y. Wong、Liam Worrall、Roya Zoraghi、Robert N. Young

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.002

  日期：2012.12

  A novel series of hydrazones were synthesized and evaluated as inhibitors of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) pyruvate kinase (PK). PK has been identified as one of the most highly connected 'hub proteins' in MRSA. PK has been shown to be critical for bacterial survival which makes it a potential target for development of novel antibiotics and the high degree of connectivity implies it should be very sensitive to mutations and thus less able to develop resistance. PK is not unique to bacteria and thus a critical requirement for such a PK inhibitor would be that it does not inhibit the homologous human enzyme(s) at therapeutic concentrations. Several MRSA PK inhibitors (including 8d) were identified using in silico screening combined with enzyme assays and were found to be selective for bacterial enzyme compared to four human PK isoforms (M1, M2, R and L). However these lead compounds did not show significant inhibitory activity for MRSA growth presumably due to poor bacterial cell penetration. Structure-activity relationship (SAR) studies were carried out on 8d and led us to discover more potent compounds with enzyme inhibiting activities in the low nanomolar range and some were found to effectively inhibit bacteria growth in culture with minimum inhibitory concentrations (MIC) as low as 1 mu g/mL. These inhibitors bind in two elongated flat clefts found at the minor interfaces in the homo-tetrameric enzyme complex and the observed SAR is in keeping with the size and electronic constraints of these binding sites. Access to the corresponding sites in the human enzyme is blocked. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.