1-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3-chlorophenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3-chlorophenyl)urea
• 英文别名: 1-(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(3-chlorophenyl)urea
• 化学式: C₁₄H₉BrClN₃OS
• mdl: MFCD01356380
• 分子量: 382.668
• InChiKey: NYQVATVJHFBCOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 1-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3-chlorophenyl)urea 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以38 %的产率得到1-(3-chlorophenyl)-3-(6-(thiophen-2-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过 ELR+CXCL-CXCR1/2 通路抑制剂抑制肿瘤生长和血管生成的有效解决方案

  摘要：

  CXCR1/2 生物分子在癌细胞增殖、肿瘤炎症和血管生成中发挥着重要作用，使其成为有吸引力的药物靶点。在透明细胞肾细胞癌 (RCC) 和头颈鳞状细胞癌 (HNSCC) 中，CXCR1/2 过度表达，抑制研究有限。在之前的研究工作的基础上，我们研究了新的N , N'-二芳基脲类似物作为 ELR + CXCL-CXCR1/2 抑制剂。对 RCC 和 HNSCC 细胞系以及 3D 球状培养物的评估确定化合物10为先导分子，对侵袭、迁移和新血管生成具有显着抑制作用。它表现出对信号通路的强烈干扰，对激酶具有高选择性。对斑马鱼胚胎和肾细胞癌异种移植小鼠的体内研究表明，口服给药后具有显着的抗癌、抗转移和抗血管生成作用，且毒性极小。化合物10作为一种针对 ELR + CXCL-CXCR1/2 通路的口服抗癌和抗血管生成药物，成为进一步临床前开发的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00053
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯异氰酸酯 、 2-氨基-6-溴苯并噻唑 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82 %的产率得到1-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过 ELR+CXCL-CXCR1/2 通路抑制剂抑制肿瘤生长和血管生成的有效解决方案

  摘要：

  CXCR1/2 生物分子在癌细胞增殖、肿瘤炎症和血管生成中发挥着重要作用，使其成为有吸引力的药物靶点。在透明细胞肾细胞癌 (RCC) 和头颈鳞状细胞癌 (HNSCC) 中，CXCR1/2 过度表达，抑制研究有限。在之前的研究工作的基础上，我们研究了新的N , N'-二芳基脲类似物作为 ELR + CXCL-CXCR1/2 抑制剂。对 RCC 和 HNSCC 细胞系以及 3D 球状培养物的评估确定化合物10为先导分子，对侵袭、迁移和新血管生成具有显着抑制作用。它表现出对信号通路的强烈干扰，对激酶具有高选择性。对斑马鱼胚胎和肾细胞癌异种移植小鼠的体内研究表明，口服给药后具有显着的抗癌、抗转移和抗血管生成作用，且毒性极小。化合物10作为一种针对 ELR + CXCL-CXCR1/2 通路的口服抗癌和抗血管生成药物，成为进一步临床前开发的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00053

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVES FOR TREATING UVEAL MELANOMA<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE POUR LE TRAITEMENT DU MÉLANOME UVÉAL
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2022219123A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present invention relates to ureal derivatives of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising such derivatives for use in the treatment of uveal melanoma.

  本发明涉及式（I）的尿素衍生物及包含此类衍生物的制药组合物，用于治疗葡萄膜黑色素瘤。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HB THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019217509A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention relates to the field of anti-cancer compounds. More particularly, the invention relates to a family of benzothiazolyi urea or thiorurea compound useful as such agents. The present invention also relates to methods for treating cancers using these compounds.