methyl 2-cyano-2-(o-tolyl) acetate | 34404-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-(o-tolyl) acetate
• 英文别名: Methyl2-cyano-2-(2-methylphenyl)acetate；methyl 2-cyano-2-(2-methylphenyl)acetate
• CAS: 34404-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: KOCWSGMEIMMVBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-(o-tolyl) acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到2-cyano-2-(o-tolyl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 邻甲基苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到methyl 2-cyano-2-(o-tolyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569

文献信息

• Acetone Cyanohydrin as a Source of HCN in the Cu-Catalyzed Hydrocyanation of α-Aryl Diazoacetates
  作者：Eun Ju Park、Seungeon Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo100356d

  日期：2010.4.16

  A procedure for the Cu-catalyzed hydrocyanation of α-aryl diazoesters has been developed using acetone cyanohydrin as a source of hydrogen cyanide (HCN). It was found that the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) significantly accelerates the conversion presumably by delivering free cyanide ion in situ, thus producing various types of α-aryl cyanoacetates in high yields under mild conditions

  已经开发了使用丙酮氰醇作为氰化氢（HCN）源的Cu催化α-芳基重氮酸酯氢氰化的方法。已经发现，添加三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）可以通过原位释放游离氰离子来显着加速转化，从而在温和条件下以高收率生产各种类型的α-芳基氰乙酸酯。
• CURABLE COMPOSITION, AND CURED SYNTHETIC RESIN USING SAME
  申请人：Mie University

  公开号：EP2837660A1

  公开（公告）日：2015-02-18

  [Problem] To provide a curable composition having high stability and excellent curing properties. [Solution] The present invention relates to a curable composition, and a cured synthetic resin using same, that functions as a curing catalyst for a synthetic resin. The curable composition contains (A) a titanium alkoxide, (B) a bidentate organic chelating agent that stabilizes the titanium alkoxide and (C) a guanidine compound. The molar ratio of the titanium alkoxide (A), the bidentate organic chelating agent (B), and the guanidine compound (C) is 1:0.5-3:0.5-2.

  [问题]提供一种具有高稳定性和优异固化性能的固化组合物。 [解决方案] 本发明涉及一种可固化组合物和使用该组合物固化的合成树脂，该组合物可用作合成树脂的固化催化剂。固化组合物包含（A）氧化钛，（B）稳定氧化钛的双齿有机螯合剂和（C）胍类化合物。氧化钛（A）、双叉有机螯合剂（B）和胍化合物（C）的摩尔比为 1:0.5-3:0.5-2。
• Cinchona Alkaloid Squaramide Catalyzed Enantioselective Hydrazination/Cyclization Cascade Reaction of α-Isocyanoacetates and Azodicarboxylates: Synthesis of Optically Active 1,2,4-Triazolines
  作者：Mei-Xin Zhao、Hong-Lei Bi、Hao Zhou、Hui Yang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo401585v

  日期：2013.9.20

  An efficient enantioselective hydrazination/cyclization cascade reaction of alpha-substituted isocyanoacetates to azodicarboxylates catalyzed by Cinchona alkaloid derived squaramide catalysts has been investigated, affording the optically active 1,2,4-triazolines in excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 97% ee) under mild conditions.
• US9376525B2
  申请人：——

  公开号：US9376525B2

  公开（公告）日：2016-06-28
• Preparation of O-Protected Cyanohydrins by Aerobic Oxidation of α-Substituted Malononitriles in the Presence of Diarylphosphine Oxides
  作者：Dapeng Zhang、Mingming Lian、Jia Liu、Shukun Tang、Guangzhi Liu、Cunfei Ma、Qingwei Meng、Haisheng Peng、Daling Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00569

  日期：2019.4.19

  mild, reagent-cyanide-free, and efficient synthesis of O-phosphinoyl-protected cyanohydrins from readily available α-substituted malononitriles was realized using diarylphosphine oxides in the presence of O2. Mechanistic studies indicated that in addition to the initial aerobic oxidation of the malononitrile derivative notable features of this process include the formation of a tetrahedral intermediate

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。