5-[(4-Bromophenyl)methylidene]-3-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-[(4-Bromophenyl)methylidene]-3-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 360.231
• InChiKey: SHGFPKFNCSFJFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-Bromophenyl)methylidene]-3-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 ((1S,2S)-1-methyl-7-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinolin-2-yl)diphenylmethanol 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (5S,6R,8R,9S)-9-(4-bromophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-3-phenyl-1-thia-3,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，O-配体/ Cu（I）催化偶氮亚胺叶酸与5-亚烷基噻吩并恶唑啉-2,4-二酮的1,3-偶极环加成反应，不对称地构建吡咯烷-噻吩并恶唑啉二酮

  摘要：

  报道了由手性N，O-配体/ Cu（CH 3 CN）4 BF 4体系催化的高效偶氮亚甲基向5-亚烷基硫代（氧杂）唑烷-2,4-二酮的不对称1,3-偶极环加成反应。，可提供结构新颖的螺环吡咯烷-硫杂二恶唑烷二酮，具有螺-杂四元立体构型中心，收率高至优异（高达99％），非对映和对映选择性极好（dr高达99：1； ee高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02387

文献信息

• A Facile Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction for the Synthesis of Dispiro[Indole-3,2-Pyrrolidine-3′,5″-[1,3]Thiazolidine] Derivatives
  作者：Guo-Liang Feng、Yue Li、Li-Jun Geng

  DOI：10.3184/174751915x14231323398218

  日期：2015.4

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides generated in situ from isatin and sarcosine with 5-arylmethylene-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one in refluxing toluene produced the 2″-thioxodispiro[indole-3,2′-pyrrolidine-3′,5″-[1,3]thiazolidine]-2,4″-dione derivatives in good yields (80–88%). The structures were assigned by 1H NMR, IR, elementary analysis and single crystal X-ray diffraction

  由靛红和肌氨酸原位生成的偶氮甲碱叶立德与 5-芳基亚甲基-3-苯基-2-硫代噻唑烷-4-酮在回流甲苯中的 1,3-偶极环加成反应生成 2"-thioxodispiro[indole-3,2' -吡咯烷-3',5"-[1,3]噻唑烷]-2,4"-二酮衍生物，产率良好（80-88%）。通过 1H NMR、IR、元素分析和单晶 X 射线衍射分析确定结构，发现环加成反应具有高度的区域和立体选择性。
• Asymmetric Construction of Spirocyclic Pyrrolidine-thia(oxa)zolidinediones via N,O-Ligand/Cu(I) Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with 5-Alkylidene Thia(oxa)zolidine-2,4-diones
  作者：Wu-Lin Yang、Fei-Fei Tang、Fu-Sheng He、Chun-Yan Li、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02387

  日期：2015.10.2

  asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to 5-alkylidene thia(oxa)zolidine-2,4-diones catalyzed by a chiral N,O-ligand/Cu(CH3CN)4BF4 system is reported, affording structurally novel spirocyclic pyrrolidine-thia(oxa)zolidinediones with a spiro-heteroquaternary stereogenic center in good to excellent yields (up to 99%), with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity (dr up to

  报道了由手性N，O-配体/ Cu（CH 3 CN）4 BF 4体系催化的高效偶氮亚甲基向5-亚烷基硫代（氧杂）唑烷-2,4-二酮的不对称1,3-偶极环加成反应。，可提供结构新颖的螺环吡咯烷-硫杂二恶唑烷二酮，具有螺-杂四元立体构型中心，收率高至优异（高达99％），非对映和对映选择性极好（dr高达99：1； ee高达98％）。