(5S,10bR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one | 1259419-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5S,10bR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
• 英文别名: (5S,10bR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 1259419-38-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂Si
• 分子量: 331.53
• InChiKey: GNBIKEJVCZFWQX-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 (5S,10bR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(2S,5S,10bR)-2-(N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-hydrazino)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,5,6,10b-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉模板的氨基甲酸酯化和衍生化：向新型拟肽

  摘要：

  基于吡咯并异喹啉的肽模拟物在生物有机化学中具有重要意义，因为已知这些靶标表现出II'型β-转角活性。在本文中，我们提出了一种基于立体选择性N-酰基酰亚胺介导的环化反应来构建杂环核心并结合烯醇化胺化方案的吡咯并异喹啉模板的新方法。我们已经基于偶氮二羧酸酯官能团应用了对称和不对称的亲电胺化试剂，并证明了我们的方法在合成肽靶标中的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.012
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (5S,10bR)-5-(hydroxymethyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,-a]isoquinolin-3-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(5S,10bR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉模板的氨基甲酸酯化和衍生化：向新型拟肽

  摘要：

  基于吡咯并异喹啉的肽模拟物在生物有机化学中具有重要意义，因为已知这些靶标表现出II'型β-转角活性。在本文中，我们提出了一种基于立体选择性N-酰基酰亚胺介导的环化反应来构建杂环核心并结合烯醇化胺化方案的吡咯并异喹啉模板的新方法。我们已经基于偶氮二羧酸酯官能团应用了对称和不对称的亲电胺化试剂，并证明了我们的方法在合成肽靶标中的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.012

文献信息

• Enolate amination and derivatization of a pyrroloisoquinoline template: towards novel peptidomimetics
  作者：Steven M. Allin、Joannah Towler、Sean N. Gaskell、Basu Saha、William P. Martin、Philip C. Bulman Page、Mark Edgar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.012

  日期：2010.12

  Pyrroloisoquinoline-based peptidomimetics are of significant interest in bioorganic chemistry as these targets are known to exhibit type II′ β-turn activity. In this paper we present a novel approach to such pyrroloisoquinoline templates based on a stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization reaction to construct the heterocyclic core, coupled with an enolate amination protocol. We have applied

  基于吡咯并异喹啉的肽模拟物在生物有机化学中具有重要意义，因为已知这些靶标表现出II'型β-转角活性。在本文中，我们提出了一种基于立体选择性N-酰基酰亚胺介导的环化反应来构建杂环核心并结合烯醇化胺化方案的吡咯并异喹啉模板的新方法。我们已经基于偶氮二羧酸酯官能团应用了对称和不对称的亲电胺化试剂，并证明了我们的方法在合成肽靶标中的实用性。