5-methyl-2-oxo-N-phenyl-1,3,4-oxadiazole-3-carboxamide | 10305-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-oxo-N-phenyl-1,3,4-oxadiazole-3-carboxamide
• CAS: 10305-49-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: TVFXYOUTBXKYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,3,4-恶二唑酮 、 异氰酸苯酯 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到5-methyl-2-oxo-N-phenyl-1,3,4-oxadiazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,4-恶二唑-2（3 H）-的循环转化合成3,5-二取代的1-氨基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮（或1-氨基氰尿酸酯）一种衍生物

  摘要：

  在无水二甲基甲酰胺中存在氢化钠的情况下，将5-芳基（或甲基）-3-苯基氨基甲酰基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones 2转化为1-苯甲酰胺基（或对乙酰氨基） -3,5-二苯基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮衍生物7的收率不佳。但是，将5芳基（或甲基）-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones 1的钠盐用两当量的芳基（或乙基）异氰酸酯处理时，化合物7的收率更高。。酸性水解的1-acetamido-3,5-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-trione（7i）提供了相应的游离N-氨基衍生物9。亚硝化9得到已知的3，5-二苯基-1，3，5-三嗪-2，4，6-三酮（11）。该环状转化是有报道的第一个提供1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮衍生物的转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340536