(Z)-2-(5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-2-(5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (E)-2-(5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid；(Z)-2-(5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)acetic acid；[(5Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid；2-[(5Z)-5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S₂
• mdl: MFCD00569430
• 分子量: 325.366
• InChiKey: MXJYMMBWGRJYDW-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸氢钠 、 (Z)-2-(5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过水环境中的简单分子基序使用比色化学传感器可视化 CO32- 检测及其用途

  摘要：

  一种基于罗丹宁 3-乙酸的化学感受器，即 (Z)-2-(5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) 乙酸 ( RV )在这项工作中开发。RV在纯水介质下对碳酸根阴离子的快速选择性发挥了很大的作用。RV已通过1 H NMR、13 C NMR 和 LC-MS 分析在结构上进行了验证。在微摩尔检测范围（81 µM）内可体验从淡黄色到棕红色的CO 3 2−离子的吉祥可见检测。ICT途径后的去质子化过程证明了RV灵敏检测碳酸根阴离子不可或缺的传感机制. 解决方案状态实验结果和理论方法（DFT 和 TD-DFT）的良性验证表明对识别路径的关注更多。此外，RV通过添加乙酸揭示了可逆性和可重复使用性。它还有助于成为模拟 XNOR 分子逻辑门电路的一致系统。令人着迷的是，通过试纸和二氧化硅载体方法对CO 3 2-离子进

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2022.109754
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 rhodanine-N-acetic acid 在 amberlyst 26 作用下， 以75 %的产率得到(Z)-2-(5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 Amberlyst 26 作为绿色高效碱催化剂超声加速绕丹宁和羰基化合物的无溶剂缩合反应

  摘要：

  已报道了 Amberlyst 26 催化的各种脂肪醛、环烷酮和苯甲醛与绕丹宁的无溶剂缩合反应。人们发现该催化剂的效率、简单的后处理、简单的回收程序以及高催化剂可回收性而收率多次没有任何显着变化，这些都是令人感兴趣的。此外，超声波照射的急剧加速被认为对于在短时间内以中等至良好的产率有效地形成亚烷基罗丹宁、环亚烷基罗丹宁和亚芳基罗丹宁。

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2173008

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE NOTCH TRANSCRIPTIONAL ACTIVATION COMPLEX AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DU COMPLEXE D'ACTIVATION DE TRANSCRIPTION DU RÉCEPTEUR NOTCH ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV MIAMI

  公开号：WO2016154255A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Disclosed herein are inhibitors of the Notch transcriptional activation complex, and methods for their use in treating or preventing diseases, such as cancer. The inhibitors described herein can include compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: Formula (I), wherein the substituents are as described.

  本文披露了Notch转录激活复合物的抑制剂，以及它们在治疗或预防疾病（如癌症）中的使用方法。本文描述的抑制剂可以包括式（I）的化合物及其药用可接受盐：式（I），其中取代基如所述。
• [EN] MEMBRANE-IMPERMEABLE FLUOROGENIC CHROMOPHORES<br/>[FR] CHROMOPHORES FLUOROGÉNIQUES À MEMBRANE IMPERMÉABLE
  申请人：PARIS SCIENCES LETTRES QUARTIER LATIN

  公开号：WO2018211090A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention pertains to the field of fluorescent labeling of proteins. In particular, the present invention relates to membrane-impermeable fluorogenic chromophores being capable of binding reversibly a functional derivative of a Photoactive Yellow Protein (PYP), or a functional fragment thereof, for fluorescently labeling biological molecules of interest, preferably proteins of interest. The present invention especially relates to 4-hydroxybenzylidene-rhodanine (HBR) analogs of formula (II) as membrane-impermeable fluorogenic chromophores.

  本发明涉及蛋白质的荧光标记领域。特别地，本发明涉及膜不渗透的荧光原色素，能够可逆地结合光活性黄蛋白（PYP）的功能衍生物或其功能片段，以荧光标记感兴趣的生物分子，优选为感兴趣的蛋白质。本发明特别涉及式（II）的4-羟基苯并咪唑-罗丹明（HBR）类似物作为膜不渗透的荧光原色素。
• Synthesis of 5-arylidenerhodanines in L-proline-based deep eutectic solvent
  作者：Stéphanie Hesse

  DOI：10.3762/bjoc.19.110

  日期：——

  scaffolds is the introduction of a benzylidene moiety on C5 via a Knoevenagel reaction. Here, a facile synthesis of 5-arylidenerhodanines via a Knoevenagel reaction in an ʟ-proline-based deep eutectic solvent (DES) is reported. This method is fast (1 h at 60 °C), easy, catalyst-free and sustainable as no classical organic solvents were used. The expected compounds are recovered by a simple filtration

  摘要 已知绕丹宁及其衍生物具有许多可通过不同功能化位点调节的药理活性。这些支架中研究最多的修饰之一是通过 Knoevenagel 反应在 C5 上引入亚苄基部分。在此，报道了在基于 ʟ-脯氨酸的低共熔溶剂 (DES) 中通过 Knoevenagel 反应轻松合成 5-arylidenerhodanines。该方法快速（60°C 下 1 小时）、简单、无催化剂且可持续，因为不使用经典有机溶剂。水解后通过简单过滤即可回收预期化合物，无需纯化。研究了这些衍生物的抗氧化活性，结果与文献报道一致，表明酚类化合物的活性更高。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1537–1544。doi:10.3762/bjoc.19.110
• MEMBRANE-IMPERMEABLE FLUOROGENIC CHROMOPHORES
  申请人：Paris Sciences et Lettres - Quartier Latin

  公开号：EP3404022A1

  公开（公告）日：2018-11-21

  The present invention pertains to the field of fluorescent labelling of proteins. In particular, the present invention relates to membrane-impermeant fluorogenic chromophores being capable of binding reversibly a functional derivative of a Photoactive Yellow Protein (PYP), or a functional fragment thereof, for fluorescently labelling biological molecules of interest, preferably proteins of interest. The present invention especially relates to 4-hydroxybenzylidene-rhodanine (HBR) analogs of formula (II) as membrane-impermeant fluorogenic chromophores.

  本发明涉及蛋白质的荧光标记领域。特别是，本发明涉及能够可逆地结合光活性黄蛋白（PYP）的功能衍生物或其功能片段的膜渗透性荧光发色团，用于荧光标记感兴趣的生物分子，最好是感兴趣的蛋白质。 本发明尤其涉及式（II）的 4-羟基亚苄基罗丹宁（HBR）类似物作为膜渗透性荧光发色团。
• SPLIT PHOTOACTIVE YELLOW PROTEIN COMPLEMENTATION SYSTEM AND USES THEREOF
  申请人：Paris Sciences et Lettres - Quartier Latin

  公开号：EP3719007A1

  公开（公告）日：2020-10-07

  The present invention relates to a complementation system comprising two fragments of photoactive yellow protein (PYP), or truncated fragments thereof, and its use with a fluorogenic hydroxybenzylidene rhodanine (HBR) analog for detecting interaction between biological molecules of interest, in particular between proteins of interest. The present invention especially relates to a complementation system comprising a first PYP fragment comprising an amino acid sequence having at least about 70% identity with the amino acid sequence as set forth in SEQ ID NO: 23, or a truncated fragment thereof comprising at least 89 consecutive amino acids from the C-terminal end of said amino acid sequence; and a second PYP fragment comprising an amino acid sequence having at least about 70% identity with the amino acid sequence as set forth in SEQ ID NO: 34, or a truncated fragment thereof comprising at least 8 consecutive amino acids of said amino acid sequence.

  本发明涉及一种由光活性黄蛋白（PYP）的两个片段或其截断片段组成的互补系统，及其与含氟羟基亚苄基罗丹宁（HBR）类似物一起用于检测相关生物分子之间的相互作用，特别是相关蛋白质之间的相互作用。 本发明尤其涉及一种互补系统，该系统包含第一个PYP片段，其氨基酸序列与SEQ ID NO：23 所述氨基酸序列至少具有约 70% 的同一性的氨基酸序列，或其截短片段，该片段包含所述氨基酸序列 C 端起至少 89 个连续氨基酸；以及第二PYP 片段，该片段包含与 SEQ ID NO: 34 所述氨基酸序列至少具有约 70% 的同一性的氨基酸序列，或其截短片段，该片段包含所述氨基酸序列的至少 8 个连续氨基酸。