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2-[(E)-3-phenylprop-2-enylamino]phenylmethanol | 876609-90-4

中文名称
——
中文别名
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英文名称
2-[(E)-3-phenylprop-2-enylamino]phenylmethanol
英文别名
[2-[[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]phenyl]methanol
2-[(E)-3-phenylprop-2-enylamino]phenylmethanol化学式
CAS
876609-90-4
化学式
C16H17NO
mdl
——
分子量
239.317
InChiKey
DUPYVHZTLARCEF-RMKNXTFCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 沸点:
    457.7±40.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.7
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    32.3
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

反应信息

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文献信息

  • Ketone–Olefin Coupling of Aliphatic and Aromatic Carbonyls Catalyzed by Excited-State Acridine Radicals
    作者:Nicholas J. Venditto、Yiyang S. Liang、Roukaya K. El Mokadem、David A. Nicewicz
    DOI:10.1021/jacs.2c04822
    日期:2022.7.6
    easily reducible aromatic carbonyl compounds. Herein, we describe a mild, metal-free ketone–olefin coupling reaction using an excited-state acridine radical super reductant as a photoredox catalyst. We demonstrate both intramolecular and intermolecular ketone–olefin couplings of aliphatic and aromatic ketones and aldehydes. Mechanistic evidence is also presented supporting an “olefin first” ketone–olefin
    酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的属还原剂,并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法,尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里,我们描述了一种温和的、无属的酮-烯烃偶联反应,使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。
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