2-[2-(Bromomethyl)-4-nitrophenyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 673456-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(Bromomethyl)-4-nitrophenyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-[2-(bromomethyl)-4-nitrophenyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 673456-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BBrNO₄
• 分子量: 327.97
• InChiKey: HZJVVKRTLVMYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(Bromomethyl)-4-nitrophenyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [2-[[[10-[[[2-[2-[2-[[10-[[(2-Borono-5-nitrophenyl)methyl-methylamino]methyl]anthracen-9-yl]methyl-methylamino]-2-oxoethyl]phenyl]acetyl]-methylamino]methyl]anthracen-9-yl]methyl-methylamino]methyl]-4-nitrophenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect on anthracene-based bisboronic acid glucose sensors

  摘要：

  Earlier we communicated an anthracene-based bisboronic acid sensor for glucose. Aimed at understanding the substituent effect, we have introduced various functional groups, such as the cyano, nitro, and fluoro group on the boronic acid moiety of this glucose sensor. Fluorescent binding studies indicated that the cyano-substituted sensor (4a) has the highest affinity (K 2540 M-1) for glucose, but the lowest selectivity (three-fold over fructose); the fluoro-substituted compound (4c) shows the lowest affinity (630 M-1) and a modest selectivity (15-fold over fructose); and the unsubstituted one (1a) shows the highest selectivity over fructose (43-fold) and a modest affinity (1472 M-1). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.034
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-硝基甲苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.09h， 生成 2-[2-(Bromomethyl)-4-nitrophenyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  模块化固相合成方法可优化寡硼酸受体和传感器的结构和电子性能，以进行寡糖的水相识别。

  摘要：

  本文介绍了第一种完全模块化，平行固相合成方法的设计和优化，该方法用于生成定义明确的多胺寡硼酸受体和复杂寡糖的荧光传感器。合成方法允许有效构建受体多胺主链，然后控制胺苄基侧链的多样化。这种方法能够以模块化的方式测试被无阻碍的对位吸电子基团或供电子基团取代的不同芳基硼酸单元的作用。还通过使用Irori MiniKan技术组装受体子库，研究了这种自动合成方法的可行性。合成了包含两个或三个芳基硼酸的蒽封端的传感器的几个子库，并在中性水性介质中检查了它们与一系列模型二糖的结合。通过荧光滴定法对缔合常数的计算证实，聚胺主链中胺间间隔基结构的细微变化可对所得配合物的稳定性产生重大影响。最重要的是，这项研究导致确定了芳基硼酸酯单元的首选电子特性，并暗示了新一代的含有非常贫电子的芳基硼酸的受体可能会导致结合亲和力的显着改善。通过荧光滴定法对缔合常数的计算证实，聚胺主链中胺间间隔基结构的细微变化可对所得配合物

  DOI：

  10.1002/chem.200305400

文献信息

• Modular Solid-Phase Synthetic Approach To Optimize Structural and Electronic Properties of Oligoboronic Acid Receptors and Sensors for the Aqueous Recognition of Oligosaccharides
  作者：Duane Stones、Sukhdev Manku、Xiaosong Lu、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200305400

  日期：2004.1.5

  and optimization of the first entirely modular, parallel solid-phase synthetic approach for the generation of well-defined polyamine oligoboronic acid receptors and fluorescence sensors for complex oligosaccharides. The synthetic approach allows an effective building of the receptor polyamine backbone, followed by the controlled diversification of the amine benzylic side chains. This approach enabled

  本文介绍了第一种完全模块化，平行固相合成方法的设计和优化，该方法用于生成定义明确的多胺寡硼酸受体和复杂寡糖的荧光传感器。合成方法允许有效构建受体多胺主链，然后控制胺苄基侧链的多样化。这种方法能够以模块化的方式测试被无阻碍的对位吸电子基团或供电子基团取代的不同芳基硼酸单元的作用。还通过使用Irori MiniKan技术组装受体子库，研究了这种自动合成方法的可行性。合成了包含两个或三个芳基硼酸的蒽封端的传感器的几个子库，并在中性水性介质中检查了它们与一系列模型二糖的结合。通过荧光滴定法对缔合常数的计算证实，聚胺主链中胺间间隔基结构的细微变化可对所得配合物的稳定性产生重大影响。最重要的是，这项研究导致确定了芳基硼酸酯单元的首选电子特性，并暗示了新一代的含有非常贫电子的芳基硼酸的受体可能会导致结合亲和力的显着改善。通过荧光滴定法对缔合常数的计算证实，聚胺主链中胺间间隔基结构的细微变化可对所得配合物
• Substituent effect on anthracene-based bisboronic acid glucose sensors
  作者：Gurpreet Kaur、Hao Fang、Xingming Gao、Haibo Li、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.034

  日期：2006.3

  Earlier we communicated an anthracene-based bisboronic acid sensor for glucose. Aimed at understanding the substituent effect, we have introduced various functional groups, such as the cyano, nitro, and fluoro group on the boronic acid moiety of this glucose sensor. Fluorescent binding studies indicated that the cyano-substituted sensor (4a) has the highest affinity (K 2540 M-1) for glucose, but the lowest selectivity (three-fold over fructose); the fluoro-substituted compound (4c) shows the lowest affinity (630 M-1) and a modest selectivity (15-fold over fructose); and the unsubstituted one (1a) shows the highest selectivity over fructose (43-fold) and a modest affinity (1472 M-1). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.