N⁶-methyl-2-trifluoromethyladenine | 18925-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-methyl-2-trifluoromethyladenine
• 英文别名: 2-Trifluoromethyl-6-methylaminopurine；methyl-(2-trifluoromethyl-7(9)H-purin-6-yl)-amine；6-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)purine；N6-methyl-2-trifluoromethyladenine；N-methyl-2-(trifluoromethyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 18925-07-0
• 化学式: C₇H₆F₃N₅
• mdl: MFCD24390549
• 分子量: 217.153
• InChiKey: XCOPCGLQHVDCOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-methyl-2-trifluoromethyladenine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 生成 8-bromo-N-methyl-2-(trifluoromethyl)-7H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  具有体外抗甲型流感病毒活性的8-Bromo-6-烷基氨基-2-三氟甲基-9 H-嘌呤

  摘要：

  合成了几种8-溴-6-二甲基氨基-2-三氟甲基-9 H-嘌呤衍生物（1），用于研究抗甲型流感病毒活性的构效关系。通过使6-烷基氨基-2-三氟甲基嘌呤的阴离子与N-溴琥珀酰亚胺反应来制备8-溴嘌呤。几种化合物具有与利巴韦林相当的抗流感活性，但未观察到体内活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270560
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-(三氟甲基)-9h-嘌呤 、 甲胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N⁶-methyl-2-trifluoromethyladenine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和一系列9-取代腺嘌呤衍生物作为选择性磷酸二酯酶4型抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  已经证明在9位取代的腺嘌呤衍生物具有有效的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制特性，并且对PDE-4具有高选择性。从我们最初的先导化合物9-（2-氟苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（4，NCS613）开始，我们设计并合成了一系列新的9-取代衍生物，用于开展结构-活性关系研究。这一系列新的衍生物显示出更高的效价和更好的选择性。在腺嘌呤环的三个不同位置上并行完成结构修饰，并得到以下观察结果：（i）引入亲脂性取代基（如三氟甲基），C-2位的正丙基或碘对于PDE-4抑制活性和对其他同工酶的选择性都有利；（ii）用2-甲氧基取代基对N9苄基进行官能化，导致活性更高的化合物；（iii）用其他氨基取代N（6）-甲基氨基部分对活性是有害的。在所有制备的衍生物中，9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（9r），9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-n-丙基腺嘌呤（9s） ），

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01446-0

文献信息

• Phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：MEMORY PHARMACEUTICALS CORP.

  公开号：US20030045533A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds of the Formula I: 1 wherein R 1 and R 2 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过公式I中的新化合物实现的：其中R1和R2如本文所定义。
• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：Tehim Ashok

  公开号：US20100004236A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds of the Formula I: wherein R 1 and R 2 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过公式I中的新化合物实现的：其中R1和R2如此定义。
• TRIFLUOROMETHYLPURINES AS PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：Memory Pharmaceutical Corporation

  公开号：EP1383767A1

  公开（公告）日：2004-01-28
• DERIVATIVES OF 2-TRIFLUORMETHYL-6-AMINOPURINE AS PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：Memory Pharmaceutical Corporation

  公开号：EP1529049A2

  公开（公告）日：2005-05-11
• US7332486B2
  申请人：——

  公开号：US7332486B2

  公开（公告）日：2008-02-19