2-(4-methoxyphenylamino)-6-(cyclohexylamino)purine | 789488-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylamino)-6-(cyclohexylamino)purine
• 英文别名: N(6)-cyclohexyl-N(2)-(4-methoxyphenyl)-9H-purine-2, 6-diamine；N~6~-Cyclohexyl-N~2~-(4-methoxyphenyl)-7H-purine-2,6-diamine；6-N-cyclohexyl-2-N-(4-methoxyphenyl)-7H-purine-2,6-diamine
• CAS: 789488-36-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O
• 分子量: 338.412
• InChiKey: OUXOVJOBGZNCCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 戊醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-methoxyphenylamino)-6-(cyclohexylamino)purine
  参考文献：
  名称：

  合成和筛选 2,6-二氨基取代的嘌呤衍生物作为潜在的心肌生成诱导剂

  摘要：

  据报道，从 2,6-二氯嘌呤开始，通过两个随后的选择性亲核取代反应合成 2,6-二氨基取代的嘌呤。第一次取代选择性地发生在 6-位，第二次发生在 2-位。这些化合物被合成为反转素的结构类似物，据报道这种物质具有将谱系定型细胞去分化为祖细胞的能力，然后祖细胞可以分化为其他细胞类型，例如脂肪细胞或成骨细胞。基于逆转素在这方面也显示出一些活性的初步发现，测试了获得的化合物关于它们支持心肌细胞分化的潜力。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.605

文献信息

• A Practical Synthesis of 2-Arylamino-6-alkylaminopurines from 2,6-Dichloropurine
  作者：Lech Ciszewski、Liladhar Waykole、Mahavir Prashad、Oljan Repić

  DOI：10.1021/op060053m

  日期：2006.7.1

  A practical synthesis of N-[4-(6-cyclobutylamino-9H-purin-2-ylamino)-phenyl]-N-methyl acetamide (QAB205, 5a), an antiasthmatic agent, is described from 2,6-dichloropurine (1) by base-assisted substitution of the 6-chloro substituent with cyclobutylamine (2a) followed by a new trimethylsilyl chloride-catalyzed displacement of the 2-chloro group in intermediate 6-cycbutylamino-2-chloropurine (3a) with

  的实际合成ñ - [4-（6- cyclobutylamino- 9H -嘌呤-2-基氨基） -苯基] - ñ -甲基乙酰胺（QAB205，5A），抗哮喘药，从2,6-二氯嘌呤描述（1）的方法是，用环丁胺（2a）进行碱辅助的6-氯取代基的取代，然后用新的三甲基甲硅烷基氯催化的芳族胺取代中间体6-环丁基氨基-2-氯嘌呤（3a）中的2-氯基。这两个步骤也可以在一个锅中进行，而无需分离中间体6-环丁基氨基-2-氯嘌呤（3a）。通过合成几种2-芳基氨基-6-烷基氨基嘌呤（5）证明了该途径的一般合成效用。
• Synthesis and Inhibitory Activity Evaluation of 2,6-Disubstituted Purine Derivatives
  作者：Hongxia Liu、Libo Li、Shaikh Qurat-ul-ain、Tao Jiang

  DOI：10.1002/jhet.1959

  日期：2015.3

  novel 2,6‐disubstituted purine derivatives were designed and synthesized from 2,6‐dichloropurine. The structures of target compounds were determined by 1H‐NMR, 13C‐NMR, and HRMS. The synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activities against lung cancer cell lines of A549 and liver cancer cell lines of Bel‐7402. 2‐(4‐Benzyloxy‐phenylamino)‐6‐(cyclohexylamino)purine(3), 2‐(4‐chloro‐phe

  由2,6-二氯嘌呤设计并合成了一系列新颖的2,6-二取代嘌呤衍生物。目标化合物的结构由1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS确定。评估了合成的化合物对A549肺癌细胞系和Bel-7402肝癌细胞系的抑制活性。2-（4-苄氧基-苯基氨基）-6-（环己基氨基）嘌呤（3），2-（4-氯-苯基氨基）-6-（正丁基氨基）嘌呤（5），2-（4-吗啉代氨基）- 6-（4-羟基-苯基氨基）嘌呤（9）和2-（4 - O-半乳糖基-苯基氨基）-6-（环己基氨基）嘌呤（12）表现出中等的抑制活性。
• Synthesis and screening of 2,6-diamino-substituted purine derivatives as potential cardiomyogenesis inducing agents
  作者：Moumita Koley、Xaver König、Karlheinz Hilber、Michael Schnürch、Peter Stanetty、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.605

  日期：——

  The synthesis of 2,6-diamino-substituted purines is reported starting from 2,6-dichloropurine via two subsequent selective nucleophilic substitution reactions. The first substitution takes place selectively in 6-, the second in 2-position. The compounds were synthesized as structural analogs of reversine, a substance which was reported to possess the ability to de-differentiate lineage- committed cells

  据报道，从 2,6-二氯嘌呤开始，通过两个随后的选择性亲核取代反应合成 2,6-二氨基取代的嘌呤。第一次取代选择性地发生在 6-位，第二次发生在 2-位。这些化合物被合成为反转素的结构类似物，据报道这种物质具有将谱系定型细胞去分化为祖细胞的能力，然后祖细胞可以分化为其他细胞类型，例如脂肪细胞或成骨细胞。基于逆转素在这方面也显示出一些活性的初步发现，测试了获得的化合物关于它们支持心肌细胞分化的潜力。