(3S,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-ethyl-3-phenylmethoxyazetidin-2-one | 187332-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-ethyl-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 187332-37-2
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₃Si
• 分子量: 453.697
• InChiKey: AQQSXLNBXIRPLU-YEEURNOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-ethyl-3-phenylmethoxyazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3S,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-ethyl-3-hydroxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应构建第四立体立体中心。同型4,4-二取代的2-氮杂环丁酮的合成及亚胺取代基对β-内酰胺形成的影响。

  摘要：

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。

  DOI：

  10.1021/jo962017z
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(2S)- 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3S,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-ethyl-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应构建第四立体立体中心。同型4,4-二取代的2-氮杂环丁酮的合成及亚胺取代基对β-内酰胺形成的影响。

  摘要：

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。

  DOI：

  10.1021/jo962017z

文献信息

• Construction of Quaternary Stereogenic Centers via [2 + 2] Cycloaddition Reactions. Synthesis of Homochiral 4,4-Disubstituted 2-Azetidinones and Imine Substituent Effects on β-Lactam Formation
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. García、Regina Galarza、Marta Legido、Raquel Urchegui、Pascual Román、Antonio Luque、Juan Server-Carrió、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo962017z

  日期：1997.4.1

  A study on the asymmetric construction of quaternary stereogenic centers via [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenes with ketimines is described. Reaction of achiral ketenes and chiral alpha-alkoxy ketone-derived imines resulted in formation of new beta-lactams as single diastereomers. The cycloaddition was extended to pyruvate imines, aralkyl ketone-derived imines, and dialkyl ketimines. In these

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。