3,4-bis(methoxymethyl)furan | 30614-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4-bis(methoxymethyl)furan
• CAS: 30614-72-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KFXZBRCFGDRXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(methoxymethyl)furan 、 在 aluminum (III) chloride 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  呋喃与丙酸酯之间的不对称Diels–Alder反应

  摘要：

  我们报道了呋喃和丙酸酯之间的第一个不对称Diels-Alder反应。丙二酸酯，一种亲二烯体，配备有埃文斯助剂和磺酰基，以控制和促进非对映选择性环加成。用呋喃作为二烯和铝路易斯酸处理可选择性地得到7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯骨架。非对映选择性的起源可以通过铝中心与呋喃的羰基和氧的螯合来解释。当吡咯用作二烯时，获得了弗里德尔-克拉夫茨型产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153075
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-3,4-二基二甲醇 、 碘甲烷 在 乙醚 、 sodium hydride 作用下， 生成 3,4-bis(methoxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  THE REARRANGEMENT OF ACYLFURANS TO 3-HYDROXYPYRIDINES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01365a024

文献信息

• THE REARRANGEMENT OF ACYLFURANS TO 3-HYDROXYPYRIDINES¹
  作者：HOMER WILLIAMS、PAULA KAUFMANN、HARRY S. MOSHER

  DOI：10.1021/jo01365a024

  日期：1955.8
• Asymmetric Diels–Alder reaction between furans and propiolates
  作者：Akihiro Ogura、Taisuke Ito、Koujiro Moriya、Hiroki Horigome、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153075

  日期：2021.5

  We report the first asymmetric Diels–Alder reaction between furan and propiolates. Propiolate, a dienophile, was equipped with an Evans’ auxiliary and a sulfonyl group to control and facilitate diastereoselective cycloaddition. Treatment with furan as a diene and aluminium Lewis acid afforded a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton diastereoselectively. The origin of diastereoselectivity can be explained

  我们报道了呋喃和丙酸酯之间的第一个不对称Diels-Alder反应。丙二酸酯，一种亲二烯体，配备有埃文斯助剂和磺酰基，以控制和促进非对映选择性环加成。用呋喃作为二烯和铝路易斯酸处理可选择性地得到7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯骨架。非对映选择性的起源可以通过铝中心与呋喃的羰基和氧的螯合来解释。当吡咯用作二烯时，获得了弗里德尔-克拉夫茨型产品。