5-Chloro-2-(3-chloropropyl)pentanal | 148114-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5-Chloro-2-(3-chloropropyl)pentanal
• CAS: 148114-55-0
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂O
• 分子量: 197.105
• InChiKey: VQYUYDDLQLRUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-(3-chloropropyl)pentanal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 tert-Butyl 7-iodo-4-(3-iodopropyl)-(E)-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Formation of polycyclic carbocycles through metal-halogen exchange-initiated intramolecular conjugate addition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00062a044
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 5-Chloro-2-(3-chloropropyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Formation of polycyclic carbocycles through metal-halogen exchange-initiated intramolecular conjugate addition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00062a044

文献信息

• Radical C(sp²)–H Trifluoromethylation of Aldehydes in Aqueous Solution
  作者：Pei Zhang、Haigen Shen、Lin Zhu、Weiguo Cao、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03012

  日期：2018.11.16

  The copper-mediated C(sp2)–H trifluoromethylation of aldehydes is described. The reaction of aldehydes with (bpy)Cu(CF3)3, Et3SiH, and K2S2O8 in aqueous acetone at room temperature provides the corresponding trifluoromethyl ketones in satisfactory yields. The protocol is applicable to both aliphatic and aromatic aldehydes and exhibits a broad substrate scope and wide functional group compatibility

  描述了铜介导的醛的C（sp 2）–H三氟甲基化。在室温下，醛与（bpy）Cu（CF 3）3，Et 3 SiH和K 2 S 2 O 8在丙酮水溶液中的反应以令人满意的产率提供了相应的三氟甲基酮。该协议适用于脂族和芳族醛，并具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。提出了一种涉及Cu（II）介导的酰基三氟甲基化的机理。
• Metal-halogen exchange-initiated intramolecular conjugate addition reactions of conjugated acetylenic esters
  作者：Manning P. Cooke

  DOI：10.1021/jo00076a053

  日期：1993.11

  The lithium-iodine exchange-initiated intramolecular conjugate addition reactions of some model gamma-iodo-alpha,beta-acetylenic esters have been examined. Product mixtures arising from proton abstraction reactions were observed in reactions leading to 5-membered ring formation. More efficient cyclizations resulted when reactions were conducted in the presence of trimethylsilyl chloride to trap intermediate allenolate ions. Allenolate ion trapping by an internal electrophilic center in 26 resulted in the highly efficient formation of bicyclic ester 27.