5-(2,3-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 127378-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,3-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(2,3-Dimethoxy-benzyliden)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；Thiazolidin-4-one, 5-(2,3-dimethoxybenzylidene)-2-thioxo-；(5Z)-5-[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 127378-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 281.356
• InChiKey: DCFBHAYQQWSRFH-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以28.4%的产率得到(+/-)-5-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性亚砜形成的动力学拆分硫化物的底物特异性

  摘要：

  他唑非隆（1）的动力学拆分已被报道。通过在手性酒石酸盐/钛络合物的存在下与叔丁基氢过氧化物对映选择性地形成亚砜来实现该硫化物的拆分。为了研究动力学拆分的底物特异性，对化合物1的类似物进行拆分。这些实验表明，叔丁基氢过氧化物对这种硫化物的对映选择性氧化的成功受到相邻酰胺官能团性质的极大影响。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00205-x
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 生成 5-(2,3-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodanine derivatives as novel inhibitors of PDE4

  摘要：

  The discovery, synthesis and in vitro activity of a novel series of rhodanine based phosphodiesterase-4 (PDE4) inhibitors is described. Structure-activity relationship studies directed toward improving potency led to the development of submicromolar inhibitors 2n and 3i ( IC50 = 0.89 & 0.74 mu M). The replacement of rhodanine with structurally related heterocycles was also investigated and led to the synthesis of pseudothiohydantoin 7 ( IC50 = 0.31 mu M). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.117

文献信息

• Arylmethylenyl derivatives of thiazolidnones, imidazolidinones and oxazolidinones useful as antiallergy agents and antiinflamatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0343643A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  The present invention is for selected novel compounds, as well as, pharmaceutical compositions and methods of use for known and the selected novel compounds both of the formula having activity useful for treating allergies and inflammation.

  本发明涉及所选的新型化合物，以及已知和所选的新型化合物的药物组合物和使用方法，这两种化合物的化学式均为 具有治疗过敏症和炎症的活性。
• Thiazolidinone derivatives as hypoglycemic agents and for treating Alzheimer's disease
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0587377A2

  公开（公告）日：1994-03-16

  Provided are methods for treating hyperglycemia and Alzheimer's disease utilizing certain rhodanine derivatives. Certain of the rhodanine derivatives utilized in the instant methods are novel and, accordingly, such compounds, process for preparing same and pharmaceutical formulations thereof, are also provided.

  本发明提供了利用某些罗丹宁衍生物治疗高血糖和阿尔茨海默病的方法。在本方法中使用的某些罗丹宁衍生物是新颖的，因此还提供了此类化合物、其制备工艺和药物制剂。
• Compounds useful as hypoglycemic agents and for treating Alzheimer's disease
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0915090A1

  公开（公告）日：1999-05-12

  Provided are methods for treating hyperglycemia and Alzheimer's disease utilizing certain rhodanine derivatives. Certain of the rhodanine derivatives utilized in the instant methods are novel and, accordingly, such compounds, process for preparing same and pharmaceutical formulations thereof, are also provided.

  本发明提供了利用某些罗丹宁衍生物治疗高血糖和阿尔茨海默病的方法。在本方法中使用的某些罗丹宁衍生物是新颖的，因此还提供了此类化合物、其制备工艺和药物制剂。
• 210. The synthesis of analgesic substances
  作者：J. A. Barltrop

  DOI：10.1039/jr9460000958

  日期：——
• US5208250A
  申请人：——

  公开号：US5208250A

  公开（公告）日：1993-05-04