Ethyl 6-(benzyloxy)hex-4-enoate | 667870-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 6-(benzyloxy)hex-4-enoate
• 英文别名: ethyl 6-phenylmethoxyhex-4-enoate
• CAS: 667870-34-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RPNROAMPRNBYMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-(benzyloxy)hex-4-enoate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(5R)-5-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种非天然哌啶化合物的新颖，简洁，有效的方案†

  摘要：

  的正式合成大号-雅卓-1-脱氧野尻霉素，顺式-3- hydroxypipecolic用的合成沿着酸（[R ）-哌啶和概念上不同的高级中间体非天然哌啶生物碱从报道顺丁烯-1,4-二醇。涉及的关键反应是Johnson-Claisen重排，Sharpless不对称二羟基化，还原性内酰胺化和新颖的区域选择性消除。

  DOI：

  10.1039/c4ra04558k
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)丁-3-烯-2-醇 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到Ethyl 6-(benzyloxy)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A synthetic route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid was achieved from readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol and involved Claisen orthoester rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular lactamisation of azido lactone as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.062

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kishor R. Harale、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.062

  日期：2011.1

  A synthetic route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid was achieved from readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol and involved Claisen orthoester rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular lactamisation of azido lactone as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel, concise and efficient protocol for non-natural piperidine compounds
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kailash P. Pawar

  DOI：10.1039/c4ra04558k

  日期：——

  Formal synthesis of L-altro-1-deoxynojirimycin, cis-3-hydroxypipecolic acid along with synthesis of (R)-piperidinol and a conceptually different advanced intermediate for non-natural piperidine alkaloids is reported from cis-butene-1,4-diol. The key reactions involved are Johnson–Claisen rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation, reductive lactamization and novel regioselective elimination

  的正式合成大号-雅卓-1-脱氧野尻霉素，顺式-3- hydroxypipecolic用的合成沿着酸（[R ）-哌啶和概念上不同的高级中间体非天然哌啶生物碱从报道顺丁烯-1,4-二醇。涉及的关键反应是Johnson-Claisen重排，Sharpless不对称二羟基化，还原性内酰胺化和新颖的区域选择性消除。