5-amino-4-(4-chlorobenzoyl)-1-phenylpyrazole | 54606-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-4-(4-chlorobenzoyl)-1-phenylpyrazole
• 英文别名: (5-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-(4-chloro-phenyl)-methanone；(5-Amino-1-phenyl-1H-pyrazol-4-YL)(4-chlorophenyl)methanone；(5-amino-1-phenylpyrazol-4-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 54606-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: FRXLSALEPWYAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰腈 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-amino-4-(4-chlorobenzoyl)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  杂环合成通过烯氨基腈：一些新型偶氮[1,5-α]嘧啶、嘧啶并[1,2-α]-苯并咪唑、吡啶并[1,2-α]苯并咪唑、嘧啶和吡唑衍生物的高效一步合成

  摘要：

  摘要 一些新型吡唑并[1,5-α]嘧啶5a-f、10a,b、1,2,4-三唑并[1.5-α]-嘧啶(12)和嘧啶并[1,2-α]苯并咪唑18可以通过 3-(4-氯苯基)-2-(N,N-二甲氨基)亚甲基-3-氧代丙腈 (2) 与 5-氨基-3-和/或 4-取代-1H-吡唑 3a-f 反应合成9a,b，分别为 3-氨基-1,2,4-三唑 (11) 和 2-氨基苯并咪唑 (14)。2与1H-苯并咪唑-2-基乙腈(19)反应得到吡啶并[1,2-α]苯并咪唑20。另一方面，2与胍、肼和苯肼反应得到嘧啶24，和吡唑分别为 27、28。然而，2与羟胺的反应没有得到异恶唑32。

  DOI：

  10.1080/00397910008087248

文献信息

• Steric and Electronic Control in the Addition of Hydrazine and Phenylhydrazine to α-[(Dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles
  作者：David E. Tupper、Mark R. Bray

  DOI：10.1055/s-1997-1186

  日期：1997.3

  Reaction of hydrazine with α-[(dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles 2 gives a mixture of the 4-aroyl-5-aminopyrazoles 3 and the 5-aryl-4-cyanopyrazoles 4. Similarly reaction of 2 with phenylhydrazine gives rise to the 5-amino-4-aroyl-1-phenylpyrazoles 5 and 5-aryl-4-cyano-1-phenylpyrazoles 6. The regioselectivity of addition has been investigated with respect to the electronic nature and steric requirements of the aromatic substitution. The ratio of products was found to be independent of the electronic nature of the substituent. The outcome of the reaction was however very sensitive to steric factors. Substituents in the para- and meta-positions favoured formation of the pyrazole-nitrile products 4 and 6, whereas sterically demanding ortho-substituents favoured the pyrazole-amino ketones 3 and 5.

  肼与α-[(二甲氨基)亚甲基]-β-氧基芳烷腈 2 的反应生成4-酰基-5-氨基吡唑 3和5-芳基-4-氰吡唑 4的混合物。同样，2与苯肼的反应产生5-氨基-4-酰基-1-苯基吡唑 5和5-芳基-4-氰-1-苯基吡唑 6。关于芳香取代的电子性质和立体要求，添加的区域选择性进行了研究。发现产物的比例与取代基的电子性质无关。然而，反应的结果对立体因素非常敏感。对位和间位的取代基有利于形成吡唑腈产物 4 和 6，而立体要求较大的邻位取代基则有利于生成吡唑氨基酮 3 和 5。
• Heterocyclic Synthesis<i>via</i>Enaminonitriles: an Efficient, One Step Synthesis of Some Novel Azolo[1,5-α]Pyrimidine, Pyrimido[1,2-α]-Benzimidazole, Pyrido[1,2-α]Benzimidazole Pyrimidine and Pyrazole Derivatives
  作者：Eljazi I. Al-Afaleq

  DOI：10.1080/00397910008087248

  日期：2000.6

  Abstract Some novel pyrazolo[1,5-α]pyrimidines 5a-f, 10a,b, 1,2,4-triazolo[1.5-α]-pyrimidine (12), and pyrimido[1,2-α]benzimidazole 18 could be synthesized by reacting 3-(4-chlorophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)methylene-3-oxopropanenitrile (2) with 5-amino-3- and/or 4-substituted-1H-pyrazoles 3a-f and 9a,b, 3-amino-1,2,4-triazole (11) and 2-aminobenzimidazole (14), respectively. The reaction of 2 with

  摘要 一些新型吡唑并[1,5-α]嘧啶5a-f、10a,b、1,2,4-三唑并[1.5-α]-嘧啶(12)和嘧啶并[1,2-α]苯并咪唑18可以通过 3-(4-氯苯基)-2-(N,N-二甲氨基)亚甲基-3-氧代丙腈 (2) 与 5-氨基-3-和/或 4-取代-1H-吡唑 3a-f 反应合成9a,b，分别为 3-氨基-1,2,4-三唑 (11) 和 2-氨基苯并咪唑 (14)。2与1H-苯并咪唑-2-基乙腈(19)反应得到吡啶并[1,2-α]苯并咪唑20。另一方面，2与胍、肼和苯肼反应得到嘧啶24，和吡唑分别为 27、28。然而，2与羟胺的反应没有得到异恶唑32。