2-Isopropenyl-4,4-dimethyl-oxazolin | 1606-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-Isopropenyl-4,4-dimethyl-oxazolin
• 英文别名: Oxazole, 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(1-methylethenyl)-；4,4-dimethyl-2-prop-1-en-2-yl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 1606-52-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: UZAAWTQDNCMMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropenyl-4,4-dimethyl-oxazolin 在 铂 作用下， 生成 2-异丙基-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑
  参考文献：
  名称：

  Transesterification of Methyl Methacrylate with Amino Alcohols. Preparation of a Primary Aminoalkyl Methacrylate and 2-Isopropenyl-4,4-dimethyloxazoline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a033
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2-phenylsulfanylpropan-2-yl)-5H-1,3-oxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-Isopropenyl-4,4-dimethyl-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  A novel preparative method for α,β-unsaturated oxazolines via α-phenylthiooxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96766-2

文献信息

• Asymmetric hetero-Diels–Alder reactions of alkenyldihydrooxazoles. Synthesis of oxazolo[3,2-c]pyrimidines and related compounds
  作者：Mark C. Elliott、Elbertus Kruiswijk

  DOI：10.1039/a905700e

  日期：——

  Alkenyldihydrooxazoles undergo a highly diastereoselective formal aza-Diels–Alder reaction with aryl and arenesulfonyl isocyanates to give oxazolo[3,2-c]pyrimidines. Depending on the substitution pattern of the alkenyldihydrooxazole, these compounds may then undergo addition of a second equivalent of the isocyanate to give either tetrahydrooxazolo[3,2-c]pyrimidine-8-carboxamides or octahydroazeto[2

  烯基二氢恶唑与芳基和芳烃磺酰基异氰酸酯进行高度非对映选择性的正式aza-Diels-Alder反应，生成oxazolo [3,2- c ]嘧啶。然后，根据烯基二氢恶唑的取代方式，可以将这些化合物加入第二当量的异氰酸酯，以得到四氢恶唑并[ 3,2 - c ]嘧啶-8-羧酰胺或八氢氮杂并[2,3- d ]恶唑[3]。 ，2- c ]嘧啶。第二种添加对空间和电子因素敏感，在某些情况下可以防止。
• Diastereo- and Enantioselective Cyclopropanation with Chromium Fischer Carbene Complexes:  Alkenyl Oxazolines as Useful Achiral and Chiral Substrates
  作者：José Barluenga、Angel L. Suárez-Sobrino、Miguel Tomás、Santiago García-Granda、Rafael Santiago-García

  DOI：10.1021/ja010719m

  日期：2001.10.31

  The cyclopropanation reaction of chromium Fischer carbene complexes with alkenyl oxazolines has been studied in both racemic and enantioselective fashions. The oxazolinyl group acts as both electron-acceptor substituent and chiral auxiliary. Achiral (4,4-dimethyloxazolin-2-yl)alkenes derived from trans-crotonic and trans-cinnamic acids 2a,b undergo the cyclopropanation reaction to give 4a-d,g with

  已经以外消旋和对映选择性两种方式研究了铬 Fischer 卡宾配合物与烯基恶唑啉的环丙烷化反应。恶唑啉基既充当电子受体取代基又充当手性助剂。衍生自反式巴豆酸和反式肉桂酸 2a,b 的非手性（4,4-二甲基恶唑啉-2-基）烯烃经过环丙烷化反应得到 4a-d,g，具有优异的非对映选择性（反式/顺式比例在 93:7 和>97:3)，而那些衍生自丙烯酸和甲基丙烯酸的 2c,d 得到环丙烷 4e,f,h 的选择性要低得多（反式/顺式比率在 68:32 和 83:17 之间）。4 的均相催化氢解以选择性方式导致 5 或 6，这取决于 R3 取代基的性质。恶唑啉部分的去除是通过羧基苄基化/水解和酯还原实现的，分别产生单保护的 1,4-和 1,3-二醇 9 和 11。源自对映体纯 (S)-缬氨醇和 (S)-叔亮氨酸 3 的烯烃导致环丙烷 trans-12 具有高相对和绝对立体控制。使用叔亮氨酸作为助剂可以获得总的面部立体选择性
• The Reaction of Chromium Alkenyl Carbene Complexes with Alkenyl Oxazolines: A Diastereoselective [3 + 2] Annulation Route to Cyclopentanones
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Angel L. Suárez-Sobrino

  DOI：10.1055/s-2000-6306

  日期：——

  Pentacarbonyl(alkenylmethoxy)carbene chromium complexes 1 undergo regio- and diastereoselective formal [3 + 2] cycloaddition to electron-deficient alkenes, e.g. alkenyl oxazoline derivatives 2, affording cyclopentanoids 3 and 4, the cis isomer 3 being the major stereoisomer. The cyclopropane intermediates 5/6 were isolated, under appropriate reaction conditions, and further converted into 3 and 4. The cycloadduct 3b was efficiently elaborated into the 3,4-disubstituted cyclopentanones 10 and 11.

  五羰基（烯基甲氧基）碳铬络合物 1 与缺电子烯类（如烯基噁唑啉衍生物 2）发生区域和非对映选择性的正规 [3 + 2] 环加成反应，生成环戊烷 3 和 4，顺式异构体 3 是主要的立体异构体。在适当的反应条件下，分离出环丙烷中间体 5/6，并进一步转化为 3 和 4。环加合物 3b 被有效地转化为 3,4-二取代的环戊酮 10 和 11。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropenyloxazolinen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0123123A2

  公开（公告）日：1984-10-31

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropenyloxazolinen der allgemeinen Formel (I) in der R' und R2 lineare oder verzweigte, gegebenenfalls mit Hydroxy- und/oder Alkoxygruppen substituierte Alkylreste mit 1-8 C-Atomen oder Phenylreste sein können, die gegebenenfalls mit Hydroxy- und/oder Alkoxygruppen substituiert sein können, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Methacrylnitril mit 2-Aminoalkoholen der allgemeinen Formel (II) in der R' und R2 die oben angegebene Bedeutung haben können, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.

  本发明涉及一种通式（I）的 2-异丙烯基噁唑啉的制备方法。 其中 R' 和 R2 可以是具有 1-8 个碳原子的直链或支链烷基，可选择被羟基和/或 烷氧基取代，或苯基，可选择被羟基和/或烷氧基取代，其特征在于甲基丙烯腈与通式 （II）的 2-氨基醇反应 其中 R' 和 R2 可具有上述含义，在催化剂存在下于高温下反应。
• Thermoplastic resin composition
  申请人：TONEN SEKIYUKAGAKU K.K.

  公开号：EP0308179A2

  公开（公告）日：1989-03-22

  A thermoplastic resin composition having well-balanced properties which comprises 95-5 weight % of polycarbonate, 5-95 weight % of polyolefin and a particular combination of additional components selected from a styrene-ethylene·propylene copolymer, a styrene-ethylene·­butyrene-styrene block copolymer, an AES resin, a styrene-­olefin block copolymer, an unsaturated carboxylic acid-modified polyolefin, polybutylene terephthalate, a styrene-maleic anhydride copolymer, an oxazoline ring-containing styrene copolymer a saponified olefin-vinyl ester copolymer and an epoxy group-containing styrene copolymer.

  一种性能均衡的热塑性树脂组合物，由 95-5重量%的聚碳酸酯、5-95重量%的聚烯烃和选自苯乙烯-乙烯-丙烯共聚物、苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯嵌段共聚物的其他组分的特定组合组成、一种 AES 树脂、一种苯乙烯-烯烃嵌段共聚物、一种不饱和羧酸改性聚烯烃、聚对苯二甲酸丁二醇酯、一种苯乙烯-马来酸酐共聚物、一种含噁唑啉环的苯乙烯共聚物、一种皂化烯烃-乙烯基酯共聚物和一种含环氧基的苯乙烯共聚物。