2,5-bis(hydroxymethyl)-2,5-dimethyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 1266366-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(hydroxymethyl)-2,5-dimethyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-4-benzoyloxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-2,5-dimethyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1266366-55-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: LBKZNFHGJJTYLP-MTIDIVMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(hydroxymethyl)-2,5-dimethyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-[(benzoyloxy)methyl]-5-(hydroxymethyl)-2,5-dimethyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  新核苷类似物的合成研究：(±)-1',4'-二甲基腺苷的制备

  摘要：

  根据立体选择性序列从 2,5-二甲基呋喃和碳酸亚乙烯酯制备外消旋 1',4'-二甲基腺苷。该序列短而有效（九个步骤）并且依赖于内消旋二醇的去对称化，然后是异头位置的糖基化。后一个反应被彻底研究，因为它是序列的关键步骤，并且观察到 1',4'-二甲基化糖的非常特殊的反应性。二次反应按照原始机制发生并产生原始副产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001216
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diiyl dibenzoate 在 氧气 、 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2,5-bis(hydroxymethyl)-2,5-dimethyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  新核苷类似物的合成研究：(±)-1',4'-二甲基腺苷的制备

  摘要：

  根据立体选择性序列从 2,5-二甲基呋喃和碳酸亚乙烯酯制备外消旋 1',4'-二甲基腺苷。该序列短而有效（九个步骤）并且依赖于内消旋二醇的去对称化，然后是异头位置的糖基化。后一个反应被彻底研究，因为它是序列的关键步骤，并且观察到 1',4'-二甲基化糖的非常特殊的反应性。二次反应按照原始机制发生并产生原始副产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001216

文献信息

• Synthetic Studies towards New Nucleoside Analogues: Preparation of (±)-1′,4′-Dimethyladenosine
  作者：Guilhem Chaubet、Damien Bourgeois、Christian Périgaud

  DOI：10.1002/ejoc.201001216

  日期：2011.1

  Racemic 1',4'-dimethyladenosine was prepared according to a stereoselective sequence from 2,5-dimethyl furan and vinylene carbonate. This sequence is short and efficient (nine steps) and relies on the desymmetrization of a meso diol, followed by the glycosylation of the anomeric position. The latter reaction was thoroughly studied, as it is the key step of the sequence, and very particular reactivity

  根据立体选择性序列从 2,5-二甲基呋喃和碳酸亚乙烯酯制备外消旋 1',4'-二甲基腺苷。该序列短而有效（九个步骤）并且依赖于内消旋二醇的去对称化，然后是异头位置的糖基化。后一个反应被彻底研究，因为它是序列的关键步骤，并且观察到 1',4'-二甲基化糖的非常特殊的反应性。二次反应按照原始机制发生并产生原始副产物。