(R)-Diethyl (tert-butylsulfinyl)methylphosphonate | 245367-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Diethyl (tert-butylsulfinyl)methylphosphonate
• 英文别名: (r)-Diethyl t-butylsulfinylmethylphosphonate；2-[(R)-diethoxyphosphorylmethylsulfinyl]-2-methylpropane
• CAS: 245367-15-1
• 化学式: C₉H₂₁O₄PS
• 分子量: 256.303
• InChiKey: IHELSUYBCGAFMW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Diethyl (tert-butylsulfinyl)methylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4R,5S,SS)-7-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(tert-butylsulfinyl)-7-azabicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes

  摘要：

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17511
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到(R)-Diethyl (tert-butylsulfinyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes

  摘要：

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17511

文献信息

• Practical and highly stereoselective technology for preparation of enantiopure sulfoxides and sulfinamides utilizing activated and functionally differentiated N-sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide derivatives
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Paul Grover、Q. Kevin Fang、Xiping Su、H. Scott Wilkinson、Zhi-Hui Lu、Daniel Magiera、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.122

  日期：2005.6

  A simple, general, and practical technology to prepare enantiopure 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide derivatives using chiral aryl N-sulfonyl aminoalcohol derivatives and thionyl chloride is reported. The versatility of these novel chiral building blocks (MIOO and TMPOO), was exemplified by the expedient production of a variety of unique chiral sulfoxides and valuable chiral sulfinamides in excellent yields

  报道了一种使用手性芳基N-磺酰基氨基醇衍生物和亚硫酰氯制备对映体纯的1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生物的简单，通用和实用的技术。这些新颖的手性结构单元（MIOO和TMPOO）的多功能性，以简便的方法以优异的收率和对映体纯度生产了各种独特的手性亚砜和有价值的手性亚磺酰胺类产品。
• Stereoselective Synthesis of Chiral α,β-Unsaturated tert-Butyl Sulfoxides Derivatives by the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
  作者：Zhihua Sun、Bo Liu、Lingyan Chen

  DOI：10.3987/com-16-13468

  日期：——

  A series of chiral alpha,beta-unsaturated tert-butyl sulfoxides derivatives was synthesized by the Horner-Wadsworth-Emmons reaction in good (E)/(Z) ratios. The enantioselectivity up to 89% and the yield up to 90% were achieved. These sulfoxides could be important intermediates in asymmetric synthesis.
• Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes
  作者：Juan Carlos Carretero、Javier Adrio

  DOI：10.1055/s-2001-17511

  日期：——

  The use of sulfoxides as chiral auxiliaries in intramolecular Pauson-Khand (PK) reactions is described. In particular, the tert-butylsulfinyl group acts as a very efficient chiral auxiliary in intramolecular PK reactions of 1-sulfinyl-1,6-enynes. As the starting enynes are readily available in optically pure form and the final desulfinylation step is high yielding, this procedure constitutes an efficient alternative to the synthesis of enantiomerically pure bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones.

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。