1,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxybenzene | 17994-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxybenzene
• 英文别名: 1-Trimethylsilyloxy-2,3-dimethyl-benzol；2,3-Dimethylphenol, TMS derivative；(2,3-dimethylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 17994-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: CXMPXUMNFRWCIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 生成 1,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  LAUTERBUCH, MANFRED;JUGER, GUNTER;JANCKE, HARALD;LEHMANN, ANDREAS;ZIMMERM+, CHEM. TECHN. , 42,(1990) N, C. 264-268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity of Hydroxyl Radical Reactions with Arenes in Nonaqueous Solutions
  作者：Lee C. Moores、Devinder Kaur、Mathew D. Smith、James S. Poole

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03188

  日期：2019.3.15

  The regioselectivity of hydroxyl radical addition to arenes was studied using a novel analytical method capable of trapping radicals formed after the first elementary step of reaction, without alteration of the product distributions by secondary oxidation processes. Product analyses of these reactions indicate a preference for o- over p-substitution for electron donating groups, with both favored over

  使用新颖的分析方法研究了羟基自由基在芳烃中的区域选择性，该方法能够捕获在第一步反应后形成的自由基，而不会因二次氧化过程而改变产物的分布。这些反应的产物分析表明为偏好ø -过p 3'-取代为供电子基团，既优于米-添加。尽管观察到的区域选择性的幅度对于羟基更大，但观察到的分布在质量上与添加其他以碳为中心的自由基时观察到的分布相似。通过高精度CBS-QB3计算方法复制的数据表明，极性和自由基稳定化作用均在观察到的区域选择性中起作用。讨论了所用分析方法的应用和潜在局限性。
• Differentiation of isomeric cresols by silylation in combination with gas chromatography/mass spectrometry analysis
  作者：Jiaxiang Xu、Guohua Zhu、Huarong Zhang、Jinsong Liu、Kezhi Jiang

  DOI：10.1002/rcm.8576

  日期：2020.2.15

  accurately determine isomeric cresols due to their incomplete chromatographic separation on commercially available chromatographic columns and their nearly identical mass spectra. METHODS Silylation of isomeric cresols was carried out by treatment with N-methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoroacetamide. The formed trimethyl(tolyloxy)silanes were analyzed by gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS).

  RATIONALE甲酚在许多国家被列为优先控制的污染物，但由于在市场上可买到的色谱柱上色谱分离不完全且质谱几乎相同，因此很难准确测定异构甲酚。方法用N-甲基-N-（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺处理甲酚的甲硅烷基化反应。通过气相色谱/质谱（GC / MS）分析形成的三甲基（甲苯甲氧基）硅烷。使用密度泛函理论（DFT）方法在B3LYP / 6-311 + G（2d，p）级别上使用高斯03程序进行了理论计算。结果三种异构甲酚和六个异构二甲苯酚的衍生物在HP-5MS毛细管色谱柱上仅用10分钟的气相色谱就已完全分离。此外，由于其在电子电离（EI）-MS中在m / z 91处具有特征性的碱性峰离子，因此可以非常轻松地将邻甲酚与异构体区分开。DFT计算结果表明，m / z 91处大量碎片离子的形成归因于易解离途径，该途径涉及三甲基（邻甲苯基氧基）硅烷的EI-MS中相邻的苯基甲基氢原子的移动。结论甲硅烷基化