2,6-bis[N-(3,5-dimethyl-2-hydroxybenzyl)-N-methylaminomethyl]-p-cresol | 3534-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[N-(3,5-dimethyl-2-hydroxybenzyl)-N-methylaminomethyl]-p-cresol
• 英文别名: 2.6-Bis--N-methylaminomethyl>-p-kresol；2,6-bis({[(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl](methyl)amino}methyl)-4-methylphenol；2-[[[2-Hydroxy-3-[[(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl-methylamino]methyl]-5-methylphenyl]methyl-methylamino]methyl]-4,6-dimethylphenol；2-[[[2-hydroxy-3-[[(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl-methylamino]methyl]-5-methylphenyl]methyl-methylamino]methyl]-4,6-dimethylphenol
• CAS: 3534-31-4
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₃
• 分子量: 462.632
• InChiKey: VEWUFEDDTVNWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-3,6,8-trimethyl-2H-1,3-benzoxazine 反应 60.0h， 生成 2,6-bis[N-(3,5-dimethyl-2-hydroxybenzyl)-N-methylaminomethyl]-p-cresol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪低聚物：来自固态核磁共振光谱和基于 DFT 的动力学和化学位移计算的螺旋结构证据

  摘要：

  分子建模、DFT 计算和先进的固态 NMR 实验相结合，用于阐明一系列苯并恶嗪低聚物的超分子结构。分子内氢键被表征并确定为三聚体和四聚体单元的环状和螺旋构象的驱动力。在快速 MAS (1) H NMR 光谱中，可以分配形成氢键的质子的共振，并用于通过基于 DFT 的几何优化和 (1) H 化学位移计算来验证和改进结构。同样支持这些提议的结构是同核 (1)H[bond](1)H 双量子 NMR 光谱，它确定了每种材料中的局部质子 - 质子邻近性。此外，通过分析偶极旋转边带模式获得的定量 (15)N[键](1)H 距离测量证实了四聚体的优化几何形状。这些结果清楚地支持苯并恶嗪聚合物的预测螺旋几何形状。这种几何结构，其中 N...H...O 和 O...H...O 氢键在螺旋内部受到保护，可以解释聚苯并恶嗪材料的许多示例性化学性质。先进的实验固态 NMR 光谱与计算几何优化、总能量和 NMR 光

  DOI：

  10.1021/ja029059r

文献信息

• Polymerization of p-cresol, formaldehyde, and piperazine and structure of monofunctional benzoxazine-derived oligomers
  作者：Papinporn Chutayothin、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.07.006

  日期：2011.8

  By using a secondary amine, e g. piperazine, a Mannich base polymer, having similar structure to the traditional polybenzoxazine, is synthesized. Unlike all the reported polybenzoxazines that are colored, the white polymer shows good thermal property that is close to the degradation temperature of the polybenzoxazine derived from difunctional benzoxazine monomers. P-31 NMR spectroscopy in combination with facile phosphorus derivatization and previous model compound studies are utilized to clarify the structures of piperazine-based systems as well as the main chain and end group of traditional polybenzoxazines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzoxazine Oligomers:  Evidence for a Helical Structure from Solid-State NMR Spectroscopy and DFT-Based Dynamics and Chemical Shift Calculations
  作者：Gillian R. Goward、Daniel Sebastiani、Ingo Schnell、Hans Wolfgang Spiess、Ho-Dong Kim、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1021/ja029059r

  日期：2003.5.1

  to elucidate the supramolecular structure of a series of benzoxazine oligomers. Intramolecular hydrogen bonds are characterized and identified as the driving forces for ring-shape and helical conformations of trimeric and tetrameric units. In fast MAS (1)H NMR spectra, the resonances of the protons forming the hydrogen bonds can be assigned and used for validating and refining the structure by means

  分子建模、DFT 计算和先进的固态 NMR 实验相结合，用于阐明一系列苯并恶嗪低聚物的超分子结构。分子内氢键被表征并确定为三聚体和四聚体单元的环状和螺旋构象的驱动力。在快速 MAS (1) H NMR 光谱中，可以分配形成氢键的质子的共振，并用于通过基于 DFT 的几何优化和 (1) H 化学位移计算来验证和改进结构。同样支持这些提议的结构是同核 (1)H[bond](1)H 双量子 NMR 光谱，它确定了每种材料中的局部质子 - 质子邻近性。此外，通过分析偶极旋转边带模式获得的定量 (15)N[键](1)H 距离测量证实了四聚体的优化几何形状。这些结果清楚地支持苯并恶嗪聚合物的预测螺旋几何形状。这种几何结构，其中 N...H...O 和 O...H...O 氢键在螺旋内部受到保护，可以解释聚苯并恶嗪材料的许多示例性化学性质。先进的实验固态 NMR 光谱与计算几何优化、总能量和 NMR 光