(E)-N-(non-6-enyl)benzenamine | 1289644-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-(non-6-enyl)benzenamine
• 英文别名: N-[(E)-non-6-enyl]aniline
• CAS: 1289644-76-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: LVYXIZXUNZQNMQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-nonen-1-ol 、 苯胺 在 ferric(III) bromide 、 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 、 DL-焦谷氨酸 作用下， 以 1,2,4-三甲基苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到(E)-N-(non-6-enyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  铁/氨基酸催化胺与醇的直接N烷基化

  摘要：

  解决：描述了使用醇和铁/氨基酸催化的简单N-烷基化反应（参见方案）。该反应不是通过常规的“借入氢”机理进行的，而是似乎在带有醇羟基的sp 3碳原子上涉及一个取代途径（S N）。开发一种在接近中性pH值时有效的催化剂是成功进行N烷基化的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201006660

文献信息

• Iron/Amino Acid Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Yingsheng Zhao、Siong Wan Foo、Susumu Saito

  DOI：10.1002/anie.201006660

  日期：2011.3.21

  Ironing it out: The straightforward N‐alkylation using alcohols and iron/amino acid catalysis is described (see scheme). The reaction does not proceed by the conventional “borrowing hydrogen” mechanism, but appears to involve a substitution pathway (SN) at the sp3 carbon atom bearing the hydroxy group of the alcohol. Developing a catalyst that is effective at a near neutral pH was key to the successful

  解决：描述了使用醇和铁/氨基酸催化的简单N-烷基化反应（参见方案）。该反应不是通过常规的“借入氢”机理进行的，而是似乎在带有醇羟基的sp 3碳原子上涉及一个取代途径（S N）。开发一种在接近中性pH值时有效的催化剂是成功进行N烷基化的关键。