3-methoxy-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinoline | 1613456-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-methoxy-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinoline
• 英文别名: 3-Methoxy-5,6,8,13a-tetrahydroisoquinolino[1,2-b][1,3]benzothiazine；3-methoxy-5,6,8,13a-tetrahydroisoquinolino[1,2-b][1,3]benzothiazine
• CAS: 1613456-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: YLLVQJRIASJQBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代三氟乙酸 、 3-methoxy-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinoline 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构动态环状 N,S-缩醛的设计、合成和表征。

  摘要：

  我们报告了一系列电子扰动的环状N , S-缩醛的合成、表征和比较。受用于胺捕获和伴随肽连接的亲电子助剂的启发，我们研究了这些N、S-缩醛系统并评估了它们原位生成两性离子中间体的倾向。本研究中的某些N , S -缩醛通过溶剂和 pH 依赖性在室温下通过C1-S 键电离开环和闭环的能力表现出结构动态特性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03503c
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium sulfide 、 四甲基乙二胺 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-methoxy-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-（2-碘苯甲酰基）取代或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的C（sp 3）-S键和C（sp 2）-S键铜偶联交联与硫化钾：异喹啉融合的1,3-苯并噻嗪支架的合成

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，进行2-（2-碘苯甲酰基）取代的或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉与硫化钾的硫化反应，得到四氢异喹啉稠合的1,3-苯并噻嗪支架的产率适中至适当。该协议提供了一种有效而简单的策略，即通过形成C（sp 3）–S键和C（sp 2）–S键来构建相应的苯并噻嗪衍生物，这些C–S键通过该反应中的不同途径形成（传统通过C–I键断裂进行的交叉偶联反应和通过C（sp 3）–H键官能化进行的氧化交叉偶联反应）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02943

文献信息

• Redox-Neutral α-Sulfenylation of Secondary Amines: Ring-Fused<i>N</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Claire L. Jarvis、Matthew T. Richers、Martin Breugst、K. N. Houk、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol501509b

  日期：2014.7.3

  Secondary amines react with thiosalicylaldehydes in the presence of catalytic amounts of acetic acid to generate ring-fused N,S-acetals in redox-neutral fashion. A broad range of amines undergo α-sulfenylation, including challenging substrates such morpholine, thiomorpholine, and piperazines. Computational studies employing density functional theory indicate that acetic acid reduces the energy barriers of two separate steps, both of which involve proton transfer.
• Design, synthesis and characterization of structurally dynamic cyclic <i>N</i>,<i>S</i>-acetals
  作者：Emily K. Kirkeby、Andrew G. Roberts

  DOI：10.1039/d0cc03503c

  日期：——

  We report the synthesis, characterization and comparison of a series of electronically perturbed, cyclic N,S-acetals. Inspired by electrophilic auxiliaries utilized for amine capture and concomitant peptide ligation, we studied these N,S-acetal systems and evaluated their propensity to generate zwitterionic intermediates in situ. Certain N,S-acetals in this study exhibit structurally dynamic properties

  我们报告了一系列电子扰动的环状N , S-缩醛的合成、表征和比较。受用于胺捕获和伴随肽连接的亲电子助剂的启发，我们研究了这些N、S-缩醛系统并评估了它们原位生成两性离子中间体的倾向。本研究中的某些N , S -缩醛通过溶剂和 pH 依赖性在室温下通过C1-S 键电离开环和闭环的能力表现出结构动态特性。
• Copper-Catalyzed C(sp³)–S Bond and C(sp²)–S Bond Cross-Coupling of 2-(2-Iodobenzoyl) Substituted or 2-(2-Iodobenzyl) Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines with Potassium Sulfide: Synthesis of Isoquinoline-Fused 1,3-Benzothiazine Scaffolds
  作者：Pan Dang、Zhilei Zheng、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02943

  日期：2017.2.17

  efficient and simple strategy to construct the corresponding benzothiazine derivatives via formation of C(sp3)–S bond and C(sp2)–S bond, which the C–S bonds formed via different routes in this reaction (traditional cross-coupling reaction via the cleavage of C–I bond and oxidative cross-coupling reaction via C(sp3)–H bond functionalization).

  在铜催化剂的存在下，进行2-（2-碘苯甲酰基）取代的或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉与硫化钾的硫化反应，得到四氢异喹啉稠合的1,3-苯并噻嗪支架的产率适中至适当。该协议提供了一种有效而简单的策略，即通过形成C（sp 3）–S键和C（sp 2）–S键来构建相应的苯并噻嗪衍生物，这些C–S键通过该反应中的不同途径形成（传统通过C–I键断裂进行的交叉偶联反应和通过C（sp 3）–H键官能化进行的氧化交叉偶联反应）。