ZINC00088336 | 168472-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ZINC00088336
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)-1H-perimidine
• CAS: 168472-37-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: IILGSQYDUBKELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ZINC00088336 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-ethylphenyl)-7-(hept-1-yn-1-yl)benzo[gh]perimidine
  参考文献：
  名称：

  非对称 2,7-二取代 1,3-二氮杂芘的合成，新的有前途的超分子化学对象

  摘要：

  许多非对称的 2,7-二取代的 1,3-二氮杂芘是通过 2-取代的 7-溴苯并[ gh ] 芘与苯基和戊基乙炔的 Sonogashira 交叉偶联合成的。开发了一种从 2-取代的 6-(5-bromo-3,4-dihydropyrimidin-4-yl)-1 H - perimidines直接一锅合成的方法。所提出的 1,3-二氮杂芘官能化方法可应用于超分子化学。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03016-z

文献信息

• Pyrimidines as Surrogates for 1,3-Dicarbonyl Compounds in<i>peri</i>Annulation of Perimidines en Route to 1,3-Diazapyrenes
  作者：Alexander V. Aksenov、Stanisvlav V. Shcherbakov、Irina V. Lobach、Inna V. Aksenova、Michael Rubin

  DOI：10.1002/ejoc.201601589

  日期：2017.3.27

  A highly efficient protocol for acid-mediated peri-annulation of perimidines with pyrimidines was developed. Pyrimidines, used as surrogates for 1,3-dicarbonyl compounds allow for furnishing benzo[gh]perimidines, including hardly available analogs, non-substituted, or mono-substituted at C-6, C-8. Limitations of reactions employing 5-bromopyrimidines are investigated.

  开发了一种用于酸介导的嘧啶环化环化的高效方案。用作 1,3-二羰基化合物替代物的嘧啶允许提供苯并[gh] 嘧啶，包括几乎无法获得的类似物、未取代的或在 C-6、C-8 处单取代的类似物。研究了使用 5-溴嘧啶的反应的局限性。
• Synthesis of 7-Bromo-1,3-diazapyrenes
  作者：Alexander V. Aksenov、Stanisvlav V. Shcherbakov、Irina V. Lobach、Leonid G. Voskressensky、Michael Rubin

  DOI：10.1002/ejoc.201800703

  日期：2018.8.15

  Previously inaccessible 7‐bromo‐1,3‐diazapyrenes can be synthesized by an in‐melt peri‐cyclization of readily available 7‐(5‐bromo‐3,4‐dihydropyrimidin‐4‐yl)‐1H‐perimidines.

  以前无法获得的7-溴-1,3-二氮杂戊烯类可以通过容易获得的7-（5-溴-3,4-二氢嘧啶-4-基）-1H-嘧啶的熔体周环合成来合成。