N¹,N³-bis(4-chlorophenyl)-2-phenylmalonamide | 144603-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N³-bis(4-chlorophenyl)-2-phenylmalonamide
• 英文别名: N,N'-bis(4-chlorophenyl)-2-phenylpropanediamide
• CAS: 144603-86-1
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 399.276
• InChiKey: AGUGZGOTMDAVIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C
• 沸点：
  668.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-bis(4-chlorophenyl)-2-phenylmalonamide 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到6-chloro-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Halogenation reactions in position 3 of quinoline-2,4-dione systems by electrophilic substitution and halogen exchange

  摘要：

  3-Substituted 4-hydroxy-2(1 H)-quinolones 3, 5, 7 are halogenated with bromine or sulfuryl chloride to yield the quinolinediones 9 or 10. Reaction of 3, 5, 7 with chloroform gives the dichloromethyl quinolinediones 11. Halogen exchange leads from the chloro quinolinediones 10 to fluoro quinolinedones 12 and to azido quinolinediones 13. Similarly the dichloro quinolinedione 10 an reacts to the difluoro quinolinedione 14, which is reduced to the 3-fluoro-4-hydroxyquinolone 16 and reacts again with sulfuryl chloride to give the mixed 3-chloro-3-fluoroquinolinedione 15.

  DOI：

  10.1007/bf00816857
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 N¹,N³-bis(4-chlorophenyl)-2-phenylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  5,7-二甲基-2-苯基-1-氧-1- H-吡唑并[1,2 - a ]吡唑-4-基-3-醇酸酯的微波辅助亲核裂解为α-苯基丙二酰胺

  摘要：

  在无溶剂微波条件下，通过选择性亲核裂解5,7-二甲基-2-苯基-1-氧-1- H-吡唑并[1,2 - a ]吡唑-4-基-3-醇酸酯制备了三种α-苯基丙二酰胺。合成。采用三种弱亲核体是苯胺，p -chloroaniline和米-甲苯胺。这三种苯胺衍生物的α-苯基丙二酰胺无法使用先前报道的溶剂通过3-氧代吡唑并[1,2 - a ]吡唑-8-基-1-油酸酯来制备。使用红外光谱，1 H nmr和电喷雾质谱对所有产品进行表征。起始吡唑并[[1,2-] a的单晶X射线结构]吡唑和α-phenylmalon-米-toluidide也报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420716

文献信息

• Halogenation reactions in position 3 of quinoline-2,4-dione systems by electrophilic substitution and halogen exchange
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Rita Laschober、Herbert Lutschouig、Gerda Schindler、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00816857

  日期：——

  3-Substituted 4-hydroxy-2(1 H)-quinolones 3, 5, 7 are halogenated with bromine or sulfuryl chloride to yield the quinolinediones 9 or 10. Reaction of 3, 5, 7 with chloroform gives the dichloromethyl quinolinediones 11. Halogen exchange leads from the chloro quinolinediones 10 to fluoro quinolinedones 12 and to azido quinolinediones 13. Similarly the dichloro quinolinedione 10 an reacts to the difluoro quinolinedione 14, which is reduced to the 3-fluoro-4-hydroxyquinolone 16 and reacts again with sulfuryl chloride to give the mixed 3-chloro-3-fluoroquinolinedione 15.
• Microwave-assisted nucleophilic cleavage of 5,7-dimethyl-2-phenyl-1-oxo-l<i>H</i>-pyrazolo[ 1,2-<i>a</i>]pyrazol-4-ylium-3-olate to α-phenylmalonamides
  作者：Daniel E. Lynch、Gillian E. Spicer、Ian Mcclenaghan

  DOI：10.1002/jhet.5570420716

  日期：2005.11

  Three α-phenylmalonamides have been prepared by the selective nucleophilic cleavage of 5,7-dimethyl-2-phenyl-1-oxo-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-4-ylium-3-olate in solventless microwave syntheses. The three weak nucleophiles employed were aniline, p-chloroaniline and m-toluidine. The α-phenylmalonamides of these three aniline derivatives could not be prepared using the previously reported solvent syntheses

  在无溶剂微波条件下，通过选择性亲核裂解5,7-二甲基-2-苯基-1-氧-1- H-吡唑并[1,2 - a ]吡唑-4-基-3-醇酸酯制备了三种α-苯基丙二酰胺。合成。采用三种弱亲核体是苯胺，p -chloroaniline和米-甲苯胺。这三种苯胺衍生物的α-苯基丙二酰胺无法使用先前报道的溶剂通过3-氧代吡唑并[1,2 - a ]吡唑-8-基-1-油酸酯来制备。使用红外光谱，1 H nmr和电喷雾质谱对所有产品进行表征。起始吡唑并[[1,2-] a的单晶X射线结构]吡唑和α-phenylmalon-米-toluidide也报道。