4-(4-hydroxy-3-methylanilino)-6,7-dimethoxyquinazoline | 179688-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3-methylanilino)-6,7-dimethoxyquinazoline
• 英文别名: 4-[(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino]-2-methylphenol
• CAS: 179688-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: HHILEBOPZIMDOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxy-3-methylanilino)-6,7-dimethoxyquinazoline 、 2-氯甲基吡啶盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到6,7-dimethoxy-4-[3-methyl-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline compounds and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  使用式（I）的化合物 或其盐、酯或酰胺； 其中X为O、S、S（O）或S（O）2、NH或NR8，其中R8为氢或C1-6烷基； Ra为3-喹啉基团或亚式（i）的基团 其中R5、R6和R7为各种特定的有机基团，在制备用于抑制aurora 2激酶的药物中使用。 还描述和声明了式（I）的新化合物和在癌症治疗中有用的药物组合物。

  公开号：

  US07081461B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氨基苯酚 、 4-chloro-6,7-dimethoxylquinazoline hydrochloride 以yielded 4-(4-hydroxy-3-methylanilino)-6,7-dimethoxyquinazoline (17.72 g, 90% yield) as a white solid的产率得到4-(4-hydroxy-3-methylanilino)-6,7-dimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline compounds and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  使用公式（I）或其盐，酯或酰胺；其中X为O，或S，S（O）或S（O）2，NH或NR8，其中R8为氢或C1-6烷基；Ra为3-喹啉基团或亚公式（i）的基团，其中R5，R6和R7是各种特定的有机基团，在制备用于抑制极化2激酶的药物时使用。还描述和声明了公式（I）的新化合物和在癌症治疗中有用的药物组合物。

  公开号：

  US07081461B1

文献信息

• Aniline derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05821246A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  The invention concerns aniline derivatives of formula I ##STR1## wherein m is 1, 2 or 3, n is 0, 1, 2 or 3, Q is phenyl or naphthyl or a 5- or 6-membered heteroaryl moiety containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulfur, and X, R.sup.1 and R.sup.2 are defined in the claims; or pharmaceutical compositions containing them, and the methods of using the compounds as tyrosine kinase inhibitors and for the treatment of proliferative diseases such as cancer.

  本发明涉及公式I的苯胺衍生物：##STR1##，其中m为1、2或3，n为0、1、2或3，Q为苯基或萘基或含氧、氮、硫的1、2或3个杂原子的5或6元杂芳基基团，X、R1和R2的定义见权利要求；或包含它们的药物组合物，以及使用该化合物作为酪氨酸激酶抑制剂和治疗诸如癌症的增殖性疾病的方法。
• [EN] ANILINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'ANILINE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996015118A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) The invention concerns aniline derivatives of formula (I) wherein m is 1, 2 or 3 and each R1 includes halogeno, hydroxy, amino, hydroxyamino, ureido, trifluoromethoxy and (1-4C)alkyl; n is 0, 1, 2 or 3 and each R2 includes halogeno, trifluoromethyl, hydroxy, amino, nitro, cyano and (1-4C)alkyl; X is a group of the formula CO, C(R3)2, CH(OR3), C(R3)2-C(R3)2, C(R3)=C(R3), C=C, CH(CN), O, S, SO, SO2, CONR3, SO2NR3, NR3CO, NR3SO2, OC(R3)2, SC(R3)2, C(R3)2O or C(R3)2S wherein each R3 is independently hydrogen or (1-4C)alkyl; and Q is a phenyl or naphthyl group or a 5- or 6-membered heteroaryl moiety containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and the use of the receptor tyrosine kinase inhibitory properties of the compounds in the treatment of proliferative disease such as cancer.(FR) L'invention concerne des dérivés de l'aniline de la formule (I). Dans cette formule, m vaut 1, 2 ou 3 et chaque R1 représente halogéno, hydroxy, amino, hydroxyamino, uréido, trifluorométhoxy et (1-4C) alkyle; n vaut 0, 1, 2 ou 3 et chaque R2 représente halogéno, trifluorométhyle, hydroxy, amino, nitro, cyano et (1-4C) alkyle; X est un groupe de la formule CO, C(R3)2, CH(OR3), C(R3)2-C(R3)2, C(R3)=C(R3), C=C, CH(CH), O, S, SO, SO2, CONR3, SO2NR3, NR3CO, NR3CO2, OC(R3)2, SC(R3)2, C(R3)2O ou C(R3)2S, où chaque R3 est indépendamment hydrogène ou (1-4C) alkyle; et Q est un groupe de phényle ou de naphthyle ou une fraction hétéroarylique à 5 ou 6 éléments comprenant 1, 2 ou 3 hétéroatomes choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre. L'invention concerne également un sel de la présente formule qui soit acceptable sur le plan pharmaceutique; des procédés pour leur préparation, des compositions pharmaceutiques à base de ces substances, et l'utilisation des propriétés inhibitrices du récepteur de tyrosine-kinase des composés dans le traitement de maladies à évolution chronique telles que le cancer.

  本发明涉及公式（I）的苯胺衍生物，其中m为1、2或3，每个R1包括卤素、羟基、氨基、羟氨基、脲基、三氟甲氧基和（1-4C）烷基；n为0、1、2或3，每个R2包括卤素、三氟甲基、羟基、氨基、硝基、氰基和（1-4C）烷基；X是公式CO、C（R3）2、CH（OR3）、C（R3）2-C（R3）2、C（R3）=C（R3）、C=C、CH（CN）、O、S、SO、SO2、CONR3、SO2NR3、NR3CO、NR3SO2、OC（R3）2、SC（R3）2、C（R3）2O或C（R3）2S的基团，其中每个R3独立地为氢或（1-4C）烷基；Q是苯基或萘基或包含1、2或3个氧、氮和硫杂原子的5或6元杂环基；或其药学上可接受的盐；制备它们的方法，含有它们的制药组合物，以及利用化合物的受体酪氨酸激酶抑制性质治疗增殖性疾病，如癌症。
• KSR antagonists
  申请人：Icahn School of Medicine at Mount Sinai

  公开号：US10548897B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  This invention relates to antagonists of Kinase Suppressor of Ras (KSR). Pharmaceutical compositions comprising KSR inhibitors and methods of treating cancer are also provided.

  本发明涉及 Ras 激酶抑制剂（KSR）的拮抗剂。本发明还提供了包含 KSR 抑制剂的药物组合物和治疗癌症的方法。
• Discovery of the Diphenyl 6-Oxo-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylate/carboxamide Analogue J27 for the Treatment of Acute Lung Injury and Sepsis by Targeting JNK2 and Inhibiting the JNK2-NF-κB/MAPK Pathway
  作者：Jing Liao、Jun Yang、Xiaobo Li、Chenghong Hu、Weiwei Zhu、Ying Zhou、Yu Zou、Mi Guo、Zhichao Chen、Xiang Li、Jintian Dai、Yuye Xu、Zhiwei Zheng、Pan Chen、Won-Jea Cho、Guang Liang、Qidong Tang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00832

  日期：2023.9.14
• ANILINE DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0790986B1

  公开（公告）日：1999-01-20