(1R)-1,5-anhydro-2,4-dideoxy-1-(4-phenylbutyl)-L-threo-hexitol | 1244990-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R)-1,5-anhydro-2,4-dideoxy-1-(4-phenylbutyl)-L-threo-hexitol
• 英文别名: (2R,4S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-phenylbutyl)oxan-4-ol
• CAS: 1244990-84-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: FAJRHJHDZXUWCY-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1,5-anhydro-2,4-dideoxy-1-(4-phenylbutyl)-L-threo-hexitol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(1R)-1,5-anhydro-2,4-dideoxy-6-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(4-phenylbutyl)-L-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化的立体选择性全合成（6S）-5,6-二氢-6-[（（2R）-2-羟基-6-苯基己基] -2H-吡喃-2-一）

  摘要：

  抗增殖和抗真菌α吡喃酮天然产物（6 S）-5,6-二氢-6-[[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-一的立体选择性全合成描述。涉及的关键步骤是Prins环化，Mitsunobu反应和闭环易位反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900414
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醛 、 (R)-pent-4-ene-1,2-diol 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(1R)-1,5-anhydro-2,4-dideoxy-1-(4-phenylbutyl)-L-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化的立体选择性全合成（6S）-5,6-二氢-6-[（（2R）-2-羟基-6-苯基己基] -2H-吡喃-2-一）

  摘要：

  抗增殖和抗真菌α吡喃酮天然产物（6 S）-5,6-二氢-6-[[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-一的立体选择性全合成描述。涉及的关键步骤是Prins环化，Mitsunobu反应和闭环易位反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900414

文献信息

• The Stereoselective Total Synthesis of (6S)-5,6-Dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one via Prins Cyclization
  作者：Jhillu Singh Yadav、Dandekar Chandrakanth、Yerragorla Gopala Rao、Kontham Ravindar、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200900414

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of an antiproliferative and antifungal α‐pyrone natural product (6S)‐5,6‐dihydro‐6‐[(2R)‐2‐hydroxy‐6‐phenylhexyl]‐2H‐pyran‐2‐one is described. The key steps involved are the Prins cyclization, Mitsunobu reaction, and ring‐closing metathesis reaction.

  抗增殖和抗真菌α吡喃酮天然产物（6 S）-5,6-二氢-6-[[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-一的立体选择性全合成描述。涉及的关键步骤是Prins环化，Mitsunobu反应和闭环易位反应。