3-pyridinecarboxaldehyde tosylhydrazone | 19350-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-pyridinecarboxaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: 4-Methyl-N'-(pyridin-3-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[(E)-pyridin-3-ylmethylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 19350-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 275.331
• InChiKey: PMQPVPKXDUISEM-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  454.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridinecarboxaldehyde tosylhydrazone 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SARTORELLI A. C.; AGRAWAL K. C.; BOOTH B. A.; PITTMAN J.; BARTHOLOMEW D. +, J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 6, 830-833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-pyridinecarboxaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  原位生成芳香族、杂芳香族和不饱和重氮化合物的新方案及其在羰基化合物催化和不对称环氧化中的应用。广泛的研究来确定非对映选择性和对映选择性的范围和限制以及合理化

  摘要：

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供

  DOI：

  10.1021/ja034606+

文献信息

• [EN] 2, 5-DISUBSTITUTED TETRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAZOLE 2,5-DISUBSTITUÉ ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2010106106A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  This invention relates to novel tetrazole derivatives of formula (I), which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro- degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及一种新型四唑衍生物（I）的配方，其被发现是乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对与中枢神经系统（CNS）和周围神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或障碍，与平滑肌收缩相关的疾病或障碍，内分泌疾病或障碍，神经退行性疾病或障碍，与炎症、疼痛和化学物质滥用终止引起的戒断症状相关的疾病或障碍的治疗可能有用。
• [EN] TETRAZOLE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MOUDLATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU TÉTRAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2011073297A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  This invention relates to novel tetrazole derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型四唑衍生物，发现其为尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂。由于其药理学特性，本发明的化合物可以用于治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或障碍、平滑肌收缩相关的疾病或障碍、内分泌疾病或障碍、神经退行性疾病或障碍、炎症相关的疾病或障碍、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状。
• TETRAZOLE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20120309792A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  This invention relates to novel tetrazole derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型四唑衍生物，发现它们是乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或障碍，与平滑肌收缩相关的疾病或障碍，内分泌疾病或障碍，神经退行性疾病或障碍，与炎症、疼痛和化学物质滥用终止引起的戒断症状相关的疾病或障碍可能有用。
• SAITO, KATSUHIRO;ISHIHARA, HIRAKU, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1891-1898
  作者：SAITO, KATSUHIRO、ISHIHARA, HIRAKU

  DOI：——

  日期：——
• TETRAZOLE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MOUDLATORS
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：EP2513087A1

  公开（公告）日：2012-10-24