2-((1-(2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yloxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione | 1394904-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1-(2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yloxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-{{1-[2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yloxy)propyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl}-1H-isoindol-1,3(2H)-dione；2-((1-(2-Hydroxy-3-(naphthalen-2-yloxy)propyl)-1 h-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione；2-[[1-(2-hydroxy-3-naphthalen-2-yloxypropyl)triazol-4-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1394904-05-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₄
• 分子量: 428.447
• InChiKey: JRCZMFICVMQSGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 、 1-azido-3-(2-naphthyloxy)-2-propanol 在 silica supported cuprous sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-((1-(2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yloxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜掺杂的二氧化硅硫酸亚铜（CDSCS）是用于[3 + 2] Huisgen环加成的高效新型异质纳米催化剂

  摘要：

  描述了一种新型的高效多相纳米催化剂-掺杂铜的二氧化硅硫酸亚铜（CDSCS）的合成与表征。CDSCS已通过不同的显微镜，光谱和物理技术进行了全面表征，包括扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子强制显微镜（AFM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析，热重分析（TGA）和FT-IR。事实证明，CDSCS是有机叠氮化物与末端炔烃的Cu（I）催化的“ Click”环加成反应中有用的多相纳米催化剂。CDSCS在室温/ THF / H 2中催化β-叠氮基醇和炔烃的1,3-偶极环加成反应O（1：1，v / v）解决方案。使用CDSCS，主要以良好的至优异的产率和短的反应时间获得1，4-二取代的1,2,3-三唑加合物。这些化合物与β-肾上腺素受体阻断剂具有相似的特性。CDSCS被批准为化学和热稳定的纳米催化剂，可在许多连续的试验中重复使用而其反应性没有明显下降。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.032

文献信息

• Doped Nano-Sized Copper(I) Oxide (Cu₂O) on MelamineFormaldehyde Resin: a Highly Efficient Heterogeneous Nano Catalyst for ‘Click’ Synthesis of Some Novel 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole Derivatives Having Antibacterial Activity
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Abdollah Movahedian、Mohammad Mahdi Doroodmand、Younes Ghasemi、Sara Rasoul-Amini、Abdol-Rasoul Ahmadi Gandomani、Ramin Rezaie

  DOI：10.1002/hlca.201200224

  日期：2013.4

  for the 1,3‐dipolar cycloaddition of organic azides with terminal alkynes catalyzed by doped nano‐sized Cu2O on melamineformaldehyde resin (nano‐Cu2OMFR) as a new and convenient heterogeneous catalyst is described. In this method, ‘click’ cycloaddition of various structurally diverse β‐azido alcohols and alkynes in the presence of nano‐Cu2OMFR in H2O/THF 1 : 2 furnished the corresponding 1,4‐disubstituted

  一种简便和简单的协议，用于与端炔有机叠氮化物通过掺杂纳米尺寸的铜催化的1,3-偶极环加成2 O于三聚氰胺甲醛树脂（纳米的Cu 2 ö  MFR）作为一种新的和方便的非均相催化剂是描述。在该方法中，“点击”的各种结构不同的环加成β -叠氮基醇和炔烃在存在纳米的Cu 2 ö  MFR H中2 O / THF 1：2提供的相应的1,4-二取代1个ħ -1 ，2,3-三唑加成物1a – 1o在室温下具有良好至极好的收率（方案和表3）。纳米的Cu 2 ö  MFR的特点是扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析，和FT-IR。纳米的Cu 2 ö  MFR可以很容易地回收并从反应混合物中回收并重复使用，而不在活动显著降低许多连续的试验（表4）。在体外的所有合成的化合物的抗菌活性在几个测试的革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌（表5）。结果证明了对某些合成化合物有希望的抗菌活性。
• Immobilized [Cu(cdsalMeen)] on silica gel: a highly efficient heterogeneous catalyst for ‘Click’ [3 + 2] Huisgen cycloaddition
  作者：Elham Zarenezhad、Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Sheida Esmaielzadeh、Mojtaba Farjam

  DOI：10.1007/s13738-016-0999-3

  日期：2017.2

  the ‘Click’ cycloaddition of organic azides with terminal alkynes catalyzed by immobilized [Cu(cdsalMeen)] on silica as a new and convenient heterogeneous catalyst is described. In this synthetic methodology, [Cu(cdsalMeen)]–SiO2 catalyzes 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition of different functionalized β-azido alcohols and alkynes in the presence of ascorbic acid and a solution of THF/H2O (2:1, V/V) at

  摘要描述了一种简便，简单的方案，用于将有机叠氮化物与末端炔烃“点击”环加成，并通过固定化[Cu（cdsalMeen）]作为新的便捷非均相催化剂催化末端炔烃。在这种合成方法中，[Cu（cdsalMeen）]-SiO 2在抗坏血酸和THF / H 2 O（2：1）的存在下催化不同官能化的β-叠氮基醇和炔烃的1,3-偶极Huisgen环加成反应。，V / V）。使用[Cu（cdsalMeen）]-SiO 2可得到良好至优异的β-羟基三唑烷基衍生物。批准将[Cu（cdsalMeen）]固定在二氧化硅上是一种化学和热稳定的催化剂，可以在许多连续试验中重复使用而其反应性没有明显下降。 图形概要
• Copper-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone complex on silica-coated magnetite nanoparticles as an efficient catalyst for three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Narjes Kaviani、Somayeh Behrouz、Abbas Ali Jafari、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123043

  日期：2024.3

  Synthesis, characterization, and application of copper-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone complex immobilized on silica-coated magnetite nanoparticles (FeO@SiO-HAT-Cu(I)) as a novel magnetically retrievable nanocatalyst for the three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles are described. [Display omitted]

  二氧化硅包覆磁铁矿纳米颗粒（FeO@SiO-HAT-Cu(I)）固定铜-羟基苯乙酮缩氨基硫脲复合物的合成、表征及应用作为新型磁性可回收纳米催化剂用于1,4-二取代1的三组分合成描述了2,3-三唑。[显示省略]