2-(Isopropylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-quinazolinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(Isopropylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-quinazolinol
• 英文别名: 2-propan-2-ylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 224.327
• InChiKey: LQPZODPCAWSFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(Isopropylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-quinazolinol
  参考文献：
  名称：

  S-烷基异硫脲与β-酮酯碱/酸介导缩合一锅法合成4-嘧啶酮-2-硫醚

  摘要：

  4-嘧啶酮-2-硫醚可作为生物活性分子中常见的密集功能化嘧啶的有用合成前体。本文报道了一种方便的一锅法获得4-嘧啶酮-2-硫醚的方法，其利用烷基异硫脲与β-酮酯的顺序碱和酸介导的缩合。由于反应条件温和，可实现良好至优异的官能团耐受性和产率。该方法的实用性通过 200 克规模的关键阿达格拉西中间体的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ra00039k

文献信息

• One-pot synthesis of 4-pyrimidone-2-thioether through base/acid-mediated condensation of <i>S</i>-alkylisothiourea and β-ketoester
  作者：Zhichao Lu、Tsung-Yun Wong、Yonghong Gan、Guihui Chen、Dinesh J. Paymode、Cheng-yi Chen

  DOI：10.1039/d4ra00039k

  日期：——

  4-Pyrimidone-2-thioethers can be useful synthetic precursors to densely functionalized pyrimidines, commonly encountered in bioactive molecules. A convenient one-pot access to 4-pyrimidone-2-thioethers is reported herein, which utilizes a sequential base- and acid-mediated condensation of alkylisothioureas with β-ketoesters. Owing to mild reaction conditions, good to excellent functional group tolerance

  4-嘧啶酮-2-硫醚可作为生物活性分子中常见的密集功能化嘧啶的有用合成前体。本文报道了一种方便的一锅法获得4-嘧啶酮-2-硫醚的方法，其利用烷基异硫脲与β-酮酯的顺序碱和酸介导的缩合。由于反应条件温和，可实现良好至优异的官能团耐受性和产率。该方法的实用性通过 200 克规模的关键阿达格拉西中间体的合成得到了证明。