5-cyclopentylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-cyclopentylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-cyclopentylsulfanyl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• 化学式: C₇H₁₀N₂S₃
• 分子量: 218.368
• InChiKey: ZYMSWMCWKMPJQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代环戊烷 、 2,5-二巯基噻二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-cyclopentylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione 、 2,5-bis-cyclopentylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  两种新型 2,5-双环烷基硫基-[1,3,4]噻二唑的合成和表征，以及与铋醇相比的晶体结构、热行为和生物活性研究

  摘要：

  2,5-双环烷基硫基-[1,3,4]噻二唑的两种新衍生物，即2,5-双环戊基硫基-[1,3,4]噻二唑和2,5-双环己基硫基-[1 ,3,4]噻二唑，首次通过一锅两步法合成，通过在乙醇中用氯代环戊烷或溴代环己烷亲核取代1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇的钾盐在回流条件下。应用具有成本效益的后处理来分离和纯化所需产物。产品的特点是物理和光谱技术。得到2,5-双环己硫基-[1,3,4]噻二唑无色长针状晶体，并通过单晶X射线衍射分析研究了其晶体结构。通过 TGA/DTG 和 DSC 研究了铋硫醇和两种新型双环烷基铋醇的转变相和热稳定性。文献报道了铋硫醇的热分解；在此，首次对其热行为进行了详细分析。最后，通过圆片筛选了双硫醇和两种新的双环戊硫基和双环己硫基取代的双硫醇衍生物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌 ATCC 25922）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 ATCC 25923）的生物活性扩散法。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135087

文献信息

• Synthesis and characterization of 5-cyclopentylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione and study of its single-crystal structure, FTIR spectra, thermal behavior, and antibacterial activity
  作者：Nurul Fatimah Abdul Basir、Mahta Ghafarikhaligh、Mohd Rafie Johan、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s10973-023-12813-x

  日期：——

  NMR, and mass spectra, and single-crystal X-ray diffraction. A comparative FTIR study on DMTD, mono- and bis-cyclopentyl-substituted DMTD showed the characteristic vibrational mode to differentiate thiol and thione structures. The crystallography analysis demonstrated the existence of thione tautomer, having C=S and C–N–H in [1,3,4]thiadiazole ring, with a possible hyper-conjugation between the S–H

  通过伸缩合成程序，通过形成 1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇钾，制备了单环戊基取代的 1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇 (DMTD) 的新衍生物。二硫醇盐，然后对氯代环戊烷进行亲核试剂攻击。纯品经重结晶得无色针状晶体。通过熔点、FTIR、NMR、质谱和单晶X射线衍射对产物进行了表征。对 DMTD、单环戊基取代和双环戊基取代的 DMTD 的比较 FTIR 研究显示了区分硫醇和硫酮结构的特征振动模式。晶体学分析表明，[1,3,4]噻二唑环中存在硫酮互变异构体，其中C=S和C-N-H，S-H与C=N双键之间可能存在超共轭。此外，还研究了 DMTD、双环戊基取代和单环戊基取代的 DMTD 的 TGA/DTA 和 DSC，以找出它们的热行为和化学结构之间的关系。然后，通过 SwissADME 工具筛选 DMTD、双环戊基和单环戊基取代的 DMTD 药物活性。此外，通过纸片扩散法在体外评估了它们对革兰氏阴性菌（大肠杆菌ATCC
• Mono-cyclopentyl substituted [1,3,4]thiadiazole thione tautomer: study of the spectroscopic, geometric, thermal, and biological properties
  作者：Nurul Fatimah Abdul Basir、Mahta Ghafarikhaligh、Mohd Rafie Johan、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1080/17415993.2024.2302032

  日期：——

  Regarding the importance of thiol-thione tautomer structure and the existence of hydrogen bonding in thione tautomer structure and its effect on geometric, physicochemical, and biological propertie...

  关于硫醇-硫酮互变异构体结构的重要性以及硫酮互变异构体结构中氢键的存在及其对几何、物理化学和生物性质的影响...