3-(1-benzothiophen-2-yl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(1-benzothiophen-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(1-benzothiophen-2-yl)-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.26
• InChiKey: JXMXFAUOPSBJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzothiophen-2-yl)-1H-pyrazole 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4H-pyrazolo[1,5-a]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进电环化、C-N 偶联和分子内氧化环化一锅快速合成吡唑并吲哚酮

  摘要：

  吡唑并吲哚酮是由N-甲苯磺酰腙通过一锅多步工艺合成的，该工艺包括碱促进的 (i)衍生自 α,β-不饱和醛的N-甲苯磺酰腙的电环化反应，(ii) 芳香族亲核取代，以及 (iii) 多米诺骨牌有氧条件下的环化-氧化过程。

  DOI：

  10.1055/a-2316-5200
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-benzothiophen-2-yl)prop-2-enal 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(1-benzothiophen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进电环化、C-N 偶联和分子内氧化环化一锅快速合成吡唑并吲哚酮

  摘要：

  吡唑并吲哚酮是由N-甲苯磺酰腙通过一锅多步工艺合成的，该工艺包括碱促进的 (i)衍生自 α,β-不饱和醛的N-甲苯磺酰腙的电环化反应，(ii) 芳香族亲核取代，以及 (iii) 多米诺骨牌有氧条件下的环化-氧化过程。

  DOI：

  10.1055/a-2316-5200

文献信息

• [EN] CONDENSED PYRIDINES AND PYRIMIDINES WITH TIE2 (TEK) ACTIVITY<br/>[FR] PYRIDINES CONDENSEES ET PYRIMIDINES A ACTIVITE TIE2 (TEK)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004013141A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of the Formula (I), wherein A together with the carbon atoms to which it is attached forms a fused 5-membered heteroaryl ring, wherein said heteroaryl ring contains 1 or 2 heteroatoms selected from O, N and S, and wherein the 5-membered ring containing G is linked to the ring formed by A in the meta position to the bridgehead carbon marked # in Formula (I); G is selected from O, S and NR5; Z is selected from N and CR6; Q1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, and the substituents R1 to R6 are as defined in the text for use in the production of an anti-angiogenic effect in a warm blooded animal such as man.

  化合物的公式（I），其中A与其连接的碳原子一起形成一个融合的5-成员杂环芳烃环，其中所述的杂环芳烃环包含1个或2个从O、N和S中选择的杂原子，并且包含G的5-成员环与在公式（I）中标记为桥头碳#的A形成的环在间位连接；G从O、S和NR5中选择；Z从N和CR6中选择；Q1从可选择的取代芳基和杂环芳基中选择，取代基R1到R6如文本中所定义，用于在温血动物（如人）中产生抗血管生成作用。
• Condensed pyridines and pyrimidines with tie2 (tek) activity
  申请人：Luke Arthur Richard William

  公开号：US20050256140A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A compound of the Formula (I), wherein A together with the carbon atoms to which it is attached forms a fused 5-membered heteroaryl ring, wherein said heteroaryl ring contains 1 or 2 heteroatoms selected from O, N and S, and wherein the 5-membered ring containing G is linked to the ring formed by A in the meta position to the bridgehead carbon marked # in Formula (I): G is selected from O, S and NR 5 ; Z is selected from N and CR 6 ; Q 1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, and the substituents R 1 to R 6 are as defined in the text for use in the production of an anti-angiogenic effect in a warm blooded animal such as man.

  化合物的式子（I），其中A与其连接的碳原子一起形成一个融合的5元杂环芳基环，其中该杂环芳基环含有1或2个从O，N和S中选择的杂原子，并且含有G的5元环与在式子（I）中被标记为#的桥头碳上的A形成的环在间位连接：G从O，S和NR5中选择；Z从N和CR6中选择；Q1从可选取代的芳基和杂环基中选择，取代基R1到R6如文本中所定义，用于在温血动物如人中产生抗血管生成效应的制备。
• 1H-芳基吡唑类化合物的合成方法
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN118026935A

  公开（公告）日：2024-05-14

  本方案属于吡唑类化合物合成技术领域，公开了1H‑芳基吡唑类化合物的合成方法。采用绿色安全的对甲苯磺酰肼作为安全的肼源试剂，与N,N‑二甲基烯胺酮类化合物在乙醇和水的混合溶剂条件下，使用乙酸钠作为碱，通过缩合反应，“一锅法”得到1H‑苯基吡唑类化合物。合成过程中无需使用昂贵的金属催化剂或者配体，也不需要使用有毒或易制爆的水合肼作为肼源试剂，因此不存在制药工艺中重金属残留或水合肼引起的毒性或使用安全问题；此外，合成过程中所用原料大宗、廉价、易得，反应体系绿色环保，具有操作步骤和后处理过程简单以及产率高的优点；所得1H‑苯基吡唑类化合物可应用于医药中间体的合成。
• CONDENSED PYRIDINES AND PYRIMIDINES WITH TIE2 (TEK) ACTIVITY
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP1537112A1

  公开（公告）日：2005-06-08
• US7427616B2
  申请人：——

  公开号：US7427616B2

  公开（公告）日：2008-09-23