1-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl)naphthalen-2-ol | 60544-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-((3R,4R)-p-menth-1-en-3-yl)-[2]naphthol
• CAS: 60544-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: VUCQVPHMOGUGNT-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl)naphthalen-2-ol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 1-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基-C(sp3)键的阻转异构：大麻二酚衍生物中化学驱动的旋转途径

  摘要：

  通过 VT-NMR 实验和 DFT 计算，研究了大麻二酚邻位 O取代的萘基环己烷和萘基环己烯氧化物衍生物中受限制的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 轴引起的构象行为。在 298 K 下获得势垒范围为 91.1 至 95.1 kJ mol -1的阻转异构化合物。定位了两种可能的过渡态（TS1 和 TS2），其中一种更稳定，具体取决于靠近单萜环的化学修饰。枢轴债券。对先前报道的带有相同O取代基的苯基衍生物的 TS 结构进行扩展分析，根据该系列得出了类似的旋转路径：通过芳基环己烯中的 TS1 和芳基环己烷中的 TS2。同样，芳基环己烯转化为两个系列都会通过减速来影响旋转速度，而芳基环的性质似乎对这种现象的影响非常小。

  DOI：

  10.1039/d3ob01617j
• 作为产物：
  描述：

  水芹烯 、 2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  关于大麻二酚衍生物中的芳基C（sp3）键的分子内OH /π与CH / O H键相关的构象控制。

  摘要：

  大麻二酚衍生物的构象控制已通过NMR，XRD和DFT研究。它们关于芳基-C（sp3）键的轴向M和P构象的稳定是竞争分子内OH /π和CH / O H键的作用。在非极性溶剂和固态中，OH /π键是M构象的决定因素。在极性溶剂中，由于OH /π键的断裂，CH / O H键使平衡向P构象异构体移动。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02484

文献信息

• Intramolecular OH/π versus C–H/O H-Bond-Dependent Conformational Control about Aryl–C(sp³) Bonds in Cannabidiol Derivatives
  作者：Clément Denhez、Pedro Lameiras、Hatice Berber

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02484

  日期：2019.9.6

  Conformational control in cannabidiol derivatives has been studied by NMR, XRD, and DFT. The stabilization of their axial M and P conformations about the aryl-C(sp3) bond is an effect of competing intramolecular OH/π and CH/O H-bonds. In a nonpolar solvent and in the solid state, the OH/π bond is a determinant of the M conformation. In polar solvents, the CH/O H-bond shifts the equilibrium toward the

  大麻二酚衍生物的构象控制已通过NMR，XRD和DFT研究。它们关于芳基-C（sp3）键的轴向M和P构象的稳定是竞争分子内OH /π和CH / O H键的作用。在非极性溶剂和固态中，OH /π键是M构象的决定因素。在极性溶剂中，由于OH /π键的断裂，CH / O H键使平衡向P构象异构体移动。
• Atropisomerism about aryl–C(sp³) bonds: chemically driven rotational pathway in cannabidiol derivatives
  作者：Clément Denhez、Pedro Lameiras、Hatice Berber

  DOI：10.1039/d3ob01617j

  日期：——

  monoterpene ring close to the pivot bond. Extended analysis of TS structures to previously reported phenyl derivatives bearing the same O-substituent led to similar rotational pathways according to the series: through TS1 in arylcylohexenes and TS2 in arylcyclohexanes. Likewise, conversion of arylcyclohexenes into both series affects the rotation speed by decelerating it, and the nature of the aryl ring seems

  通过 VT-NMR 实验和 DFT 计算，研究了大麻二酚邻位 O取代的萘基环己烷和萘基环己烯氧化物衍生物中受限制的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 轴引起的构象行为。在 298 K 下获得势垒范围为 91.1 至 95.1 kJ mol -1的阻转异构化合物。定位了两种可能的过渡态（TS1 和 TS2），其中一种更稳定，具体取决于靠近单萜环的化学修饰。枢轴债券。对先前报道的带有相同O取代基的苯基衍生物的 TS 结构进行扩展分析，根据该系列得出了类似的旋转路径：通过芳基环己烯中的 TS1 和芳基环己烷中的 TS2。同样，芳基环己烯转化为两个系列都会通过减速来影响旋转速度，而芳基环的性质似乎对这种现象的影响非常小。