N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine | 18998-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• 英文别名: (E)-(4-chlorophenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)methanimine；4-(p-Chlorbenzyliden)-amino-1,2,4-triazol；N-[(E)-(4-chlrophenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine；(4-chloro-benzylidene)-[1,2,4]triazol-4-yl-amine；ClPhtrz；1,2,4-Triazole, 4-(4-chlorobenzylidenamino)-；(E)-1-(4-chlorophenyl)-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• CAS: 18998-49-7
• 化学式: C₉H₇ClN₄
• 分子量: 206.634
• InChiKey: QFLVUSRWTQWZLK-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine 、 苯乙酮 、 盐酸 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-1-phenyl-3-([1,2,4]triazol-4-ylamino)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  LETUNOV, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 1, 162-166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-氨基-1,2,4-三氮唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  配体取代基对双核铁（II）化合物自旋交叉行为的影响

  摘要：

  六种具有通式[Fe 2（x L）5（NCS）4 ]· y的类似物MeOH（x = o- Cl，对于化合物1为y = 3 ；x = m- Cl，对于2为y = 5 ；x＝p- Cl，y＝ 1（3）；x＝o- Me，y＝ 2（4）；x＝m- Me，y＝ 2（5）。x = p- Me，y = 3等于6 ; L ＝N - N-苯基亚甲基-4-氨基-1,2,4-三唑）。两个的Fe（II）离子三重通过三个三唑基团桥连的X大号配体，并且每个的Fe（II）具有两个NCS被进一步封端的-基团和一个多X大号配体。这些化合物显示出在它们的磁特性有规律的模式依赖于该位置上的取代基（-Cl或-Me）乘，即邻位取代的化合物1和4经历完整的一步自旋交叉（SCO），而间位取代的化合物2和图5显示具有较低转变温度的不完整的一步式SCO，并且对位取代的化合物3和6在所有温度范围内均处于高自旋状态。结构分析表明，这些化合物的分

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02789

文献信息

• Synthesis, Crystallographic and Spectroscopic Studies of Dimeric Cu ^I Complexes with Schiff‐Base‐Containing Triazole Ligands
  作者：Krzysztof Drabent、Zbigniew Ciunik、Piotr J. Chmielewski

  DOI：10.1002/ejic.200390202

  日期：2003.4

  solvent molecule. In dimeric complex 3 the tetrahedral coordination of the CuI ions is formed by two monodentate and two bidentate (bridging) Phtrz ligands. Complexes 1−3 are unstable and easily lose coordinating and/or solvating acetonitrile molecules giving 4 (from 1 and 2) and 5 (from 3). On the basis of ESI MS and 1H NMR and UV/Vis spectroscopy, it was shown that dimeric complexes 1−5 do not survive

  含席夫碱的三唑配体 N-[(E)-(4-氯苯基) 亚甲基]-4H-1,2,4-三唑-4-胺 (ClPhtrz) 和 N-[(E) 的新 CuI 配合物-苯基亚甲基]-4H-1,2,4-triazol-4-amine (Phtrz) 已被合成和表征。根据反应条件，ClPhtrz 形成两种不同的二聚体配合物 1 和 2。X 射线晶体学显示，每个铜中心在 1 中表现出平面三角配位，而在 2 中铜中心的四面体配位球由溶剂分子完成。在二聚复合物 3 中，CuI 离子的四面体配位由两个单齿和两个双齿（桥接）Phtrz 配体形成。配合物 1-3 不稳定，容易失去配位和/或溶剂化乙腈分子，得到 4（来自 1 和 2）和 5（来自 3）。根据 ESI MS 和 1H NMR 和 UV/Vis 光谱，表明二聚体复合物 1-5 在溶解后不能存活并快速解离，主要形成 1:2 单体复合物，以及少量 1:1 复合物。(©
• New porous crystals of Cu(I) complexes with Schiff-base-containing triazole ligands
  作者：Krzysztof Drabent、Agata Białońska、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1016/j.inoche.2003.11.008

  日期：2004.2

  Abstract The new route of syntheses, crystal structure and properties of two new copper(I) complexes, (CuL12)2(BF4)2 · 0.5THF (1) and (CuL22)2(BF4)2 (2) where L1=N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine and L2=N-[(E)-(3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine are described. The planar dimeric molecules of 1 and 2 have a great ability toward building the porous structures

  摘要 两种新型铜(I)配合物(CuL12)2(BF4)2·0.5THF(1)和(CuL22)2(BF4)2(2)的合成新途径、晶体结构和性质，其中L1=N -[(E)-(4-氯苯基)亚甲基]-4H-1,2,4-三唑-4-胺和L2=N-[(E)-(3,5-二甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1描述了,2,4-三唑-4-胺。1 和 2 的平面二聚体分子具有很强的构建晶体多孔结构的能力。形成的通道的大小取决于配体苯基上的取代基类型。
• X-ray Crystal Structures, Electron Paramagnetic Resonance, and Magnetic Studies on Strongly Antiferromagnetically Coupled Mixed μ-Hydroxide-μ-<i>N</i>¹,<i>N</i>²-Triazole-Bridged One Dimensional Linear Chain Copper(II) Complexes
  作者：Krzysztof Drabent、Zbigniew Ciunik、Andrzej Ozarowski

  DOI：10.1021/ic7023428

  日期：2008.4.1

  two water molecules in 3 and 4. Magnetic properties of all complexes were studied by variable temperature magnetic susceptibility measurements. The Cu(II) ions are strongly antiferromagnetically coupled with J = -419(1) cm (-1) ( 1), -412(2) cm (-1) ( 2), -391(3) cm (-1) ( 3), and -608(2) cm (-1) ( 4) (based on the Hamiltonian H = - J[ summation operator S i . S i+ 1]). The nature and the magnitude

  四种新的金属-有机聚合物络合物，[Cu（mu-OH）（mu-ClPhtrz）] [（H 2O）（BF 4）]} n（1），[Cu（mu-OH）（mu-BrPhtrz ）] [（H 2O）（BF 4）]} n（2），[Cu（mu-OH）（mu-ClPhtrz）（H 2O）]（NO 3）} n（3）和[Cu （mu-OH）（mu-BrPhtrz）（H 2O）]（NO 3）} n（4）（ClPhtrz = N-[（E）-（4-氯苯基）亚甲基] -4 H-1,2,4 -三唑-4-胺； BrPhtrz = N-[（E）-（4-溴苯基）亚甲基] -4 H-1,2,4-三唑-4-胺），是在取代的1,2 ，4-三唑和各种铜盐（II）在水/乙腈溶液中的溶液。通过单晶X射线衍射分析表征1-4的结构。Cu（II）离子通过单个N（1），N（2）-1,2,4-三唑和氢氧化物桥连接，产生一维（1D）线性链聚合
• 1-D linear coordination polymers of Cu(II) with N4-substituted 1,2,4-triazoles and 4,4′-bipyridine
  作者：Agata Białońska、Zbigniew Ciunik、Krzysztof Drabent

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.02.057

  日期：2010.4

  The reaction of N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine (ClPhtrz), 4,4'-bipyridine (4,4'-bipy) and Cu(An)(2)center dot 6H(2)O (An = ClO4- or BF4-) in MeCN/H2O yields two 1-D coordination polymers, namely infinity(1) [Cu(4,4'-bipy)(ClPhtrz)(2)(H2O)(2)](An)(2) center dot 2CH(3)CN}, (An = ClO4- (1), BF4- (2). In both compounds triazole ligands are monodently coordinated to metal center. Similar reaction with Cu(NO3)(2)center dot 3H(2)O affords infinity(1)[Cu(4,4'-biPy)(CH3CN)(H2O)(NO3)](NO3)} (3). Unexpectedly the triazole ligand is not observed in the final product. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Ligand Substituent Effects on the Spin-Crossover Behaviors of Dinuclear Iron(II) Compounds
  作者：Chun-Feng Wang、Zi-Shuo Yao、Guo-Yu Yang、Jun Tao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02789

  日期：2019.1.22

  compounds with the general formula [Fe2(xL)5(NCS)4]·yMeOH (x = o-Cl, y = 3 for compound 1; x = m-Cl, y = 5 for 2; x = p-Cl, y = 1 for 3; x = o-Me, y = 2 for 4; x = m-Me, y = 2 for 5; x = p-Me, y = 3 for 6; L = N-phenylmethylene-4-amino-1,2,4-triazole) were synthesized. The two Fe(II) ions are triply bridged by the triazole groups of three xL ligands and each Fe(II) is further capped with two NCS– groups

  六种具有通式[Fe 2（x L）5（NCS）4 ]· y的类似物MeOH（x = o- Cl，对于化合物1为y = 3 ；x = m- Cl，对于2为y = 5 ；x＝p- Cl，y＝ 1（3）；x＝o- Me，y＝ 2（4）；x＝m- Me，y＝ 2（5）。x = p- Me，y = 3等于6 ; L ＝N - N-苯基亚甲基-4-氨基-1,2,4-三唑）。两个的Fe（II）离子三重通过三个三唑基团桥连的X大号配体，并且每个的Fe（II）具有两个NCS被进一步封端的-基团和一个多X大号配体。这些化合物显示出在它们的磁特性有规律的模式依赖于该位置上的取代基（-Cl或-Me）乘，即邻位取代的化合物1和4经历完整的一步自旋交叉（SCO），而间位取代的化合物2和图5显示具有较低转变温度的不完整的一步式SCO，并且对位取代的化合物3和6在所有温度范围内均处于高自旋状态。结构分析表明，这些化合物的分