2-<(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>butanenitril | 34615-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-<(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>butanenitril
• 英文别名: 2-(Oxan-2-yloxy)butanenitrile
• CAS: 34615-90-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: LPBDNZSZRQGKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>butanenitril 、 1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3-(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)-2-ethyl-3-hydroxy-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  针对伪神经素的合成研究。第二部分 相关的高度官能化的呋喃-3（2 H）-one的合成†

  摘要：

  2,2-双（羟甲基）-4-甲基-5-苯基呋喃-3（2 H）-one（9），5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-（乙撑二氧基）的合成）己-3-烯基] -2,2-双（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（24）和5-[（1 S，2 S，Z）-1,2- （乙二烯氧基）己-3-烯基] -2-（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（28），代表更高级的，适当官能化的合成伪尿素A的中间体（1），描述了椭圆假单胞菌STOLK的次级代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730229
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 丙醛扁桃腈 在 N_.N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 作用下， 反应 34.0h， 以88%的产率得到2-<(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>butanenitril
  参考文献：
  名称：

  Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading

  摘要：

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965917

文献信息

• Anderson, John R.; Edwards, Raymond L.; Whalley, Anthony J. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 215 - 222
  作者：Anderson, John R.、Edwards, Raymond L.、Whalley, Anthony J. S.

  DOI：——

  日期：——
• SHAO, XIE;DOLDER, MATTHYS;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 483-491
  作者：SHAO, XIE、DOLDER, MATTHYS、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——